杨善十七岁，中诸生。此后燕王朱棣起兵（1399年），发起了“靖难之战”，杨善因为参与守城有功，授典仪所引礼舍人。永乐元年，改为鸿胪寺序班。鸿胪寺掌管庆典朝仪，序班为从九品，官职虽小，却能经常见到皇帝。杨善“伟风仪，音吐洪亮，工进止”，每每为明成祖朱棣所瞩目，后来累官进鸿胪右寺丞。明仁宗即位后，擢为鸿胪寺卿。明英宗即位后，杨善的儿子杨容诈作中官书，假金于尚书吴中。事发后，杨容谪戍威远卫，杨善竟然没有受到牵连。不久后，擢升为礼部左侍郎，兼管鸿胪寺。
杨善为人圆滑，善于雄辩。土木堡之变后，明英宗朱祁镇被瓦剌所俘，明代宗即位后，派右都御史杨善、工部侍郎赵荣率随行人员出使瓦剌。杨善通过变卖家产买了许多奇珍异宝，并靠着他的巧舌如簧，硬是在没有圣旨的情况下迎回了明英宗，致使后来徐有贞等发动了著名“夺门之变”，成功的让朱祁镇复辟登基。
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