吴惠二十岁时未读书科举，在官府当差，随邑丞监督运米至京师。在途中，吴惠每日歌诗自得，邑丞奇之，归来后言于邑令，邑令召来交谈，益奇之，举荐充庠生，治《尚书》。一年以后，吴惠考中举人，次年就考中进士。
永乐二十二年（1424）进士，授行人。出使占城，海行遇飓风，神色不变。因功进八级，升桂林知府，在郡十年，有政绩。瑶民起事，吴惠入山劝告，事即平息。吏部考察天下太守，吴惠名列第一，例升正三品，无缺，升广东右参政，食俸正三品。性慷慨，疏财笃义，居官三十年，田庐不改其旧。
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