初露锋芒

董其昌，南直隶松江府上海县董家汇（今上海市）人。嘉靖三十四年（1555年2月10日）出生。

董其昌17岁时，参加松江府会考。当时他写了一篇很得意的八股文，自以为准可夺魁，谁知发榜时，竟屈居于堂侄董原正之下。原因是松江知府衷贞吉嫌他试卷上的字写得差，文章虽好，只能屈居第二。此事使董其昌深受刺激，从此他发愤学习书法。以唐人颜真卿《多宝塔帖》为楷模，后来又改学魏、晋，临摹钟繇、王羲之的法帖。经过十多年的刻苦努力，董其昌的书法有了很大的进步，山水画也渐渐入门。

进退得宜

董其昌自画像明万历十七年（1589年），董其昌考中进士，并因文章、书法优秀被选为庶吉士，入翰林院深造，供职于翰林院。翰林学士田一儁去世，告假护柩南下数千里，送老师回福建大田县。一度担任皇长子朱常洛的讲官。

不久，便告病回到松江。而京官和书画家的双重身份，使他的社会地位迥异往昔。其后，他相继担任过湖广提学副使、福建副使，一度还被任命为河南参政从三品的官职。一年之后，他就奉旨以编修养病，“家食二十余年”。其时，正值明朝历史上长达十余年的“国本之争”，其间还发生了著名的“妖书案”、“楚太子狱”，朝廷内部为册立太子一事党争不休，风云诡谲。董其昌借口回家养病辞官。

潜心书画

在研习经史之余，董其昌与同僚诸友切磋书画技艺，纵论古今，品评高下。又从韩世能那里借阅晋、唐、宋、元法帖宝绘，心摹手追，有时废寝忘餐，因而学问大进，开始在京中有些名气。在家乡，董其昌筑“来仲楼”、“宝鼎斋”、“戏鸿堂”、“画禅室”、“香光室”等，牙签玉轴，左图右史，置身其中，著书立说，探究古今书画艺术。

他不遗余力地搜集王羲之、王献之、谢安、桓温、赵佶、米芾诸名家法书，于万历三十一年（1603年）刊刻《戏鸿堂法帖》行世。

病休松江时期，他正值四十余岁的盛年，广闻博识，采集众长，悠居林泉，心闲手熟，创作了《葑泾访古图》《鹤林春社图》《浮岚暖翠图》《神楼图》《西湖八景图》《溪回路转图》等许多描绘江南风光的著名山水画。

亦官亦隐

董其昌像(8张)泰昌元年（1620年），神宗驾崩，朱常洛即位，是为光宗。光宗即位，启用董其昌为太常少卿，掌国子司业。其间，奉命修《神宗实录》。但是，光宗执政一个月就驾崩，继任的明熹宗宠信魏忠贤与乳母客氏。

天启五年（1625年），董其昌被任命为南京礼部尚书，在任一年即辞官退隐，退隐“家居八载”。

崇祯五年（1632年），魏忠贤已死，政局趋向清明，七十七岁的董其昌第三次出仕，“起故官，掌詹事府事”。

崇祯六年（1633年），阁臣周延儒遭温体仁排挤，离开内阁，温体仁在魏忠贤余党的鼓动下，掀起党争，排斥东林。次年（1634年），董其昌又乞求致仕。

从三十五岁走上仕途到八十岁告老还乡，为官十八年归隐二十七年。与家乡松江的先贤陆机崇奉“士为知己者死”相比，董其昌把明哲保身的政治智慧用得出神入化。他以科举入仕进入精英阶层，既结交东林派、公安派，又与反东林党人惺惺相惜。

死后哀荣

崇祯九年九月二十八日戌时（1636年10月26日），董其昌在松江寓所逝世，享年八十二岁。（是日距董其昌知交好友袁可立三周年祭日十二天）后来葬于吴县（今属江苏）渔洋湾董氏坟茔。

弘光元年（1644年），南明福王政权追赐董其昌谥号“文敏”（与赵孟頫相同）。因此，后人也把他称作“董文敏”。