早年经历
窦诞，扶风平陵（今陕西咸阳西北）人，隋朝仁寿年间初次做官任朝请郎。义宁初年，征用为丞相府祭酒，封安丰郡公，娶唐高祖李渊之女襄阳公主为妻，拜驸马都尉。
官职履历
义宁二年（武德元年），出任右元帅府掾史。跟随秦王李世民征讨薛举，任元帅府司马。
武德三年，出任刑部尚书。
武德四年，授太常卿、上柱国，同年兼国子祭酒。唐高祖李渊诸子年幼，没出宫的有十几个王，国务家事，都由窦诞主持。
贞观元年，使持节都督梁集洋巴兴壁六州诸军事、梁州刺史。（梁州都督。）
贞观二年，迁殿中监，加左光禄大夫。
贞观四年，拜右领军大将军。
九年，奉敕营太庙，并因此封莘国公。
纵容李建成和李元吉
李元吉在太原时，喜爱打猎，纵容士兵劫掠百姓，导致民怨沸腾，间接导致刘武周攻陷太原。窦诞不能规劝李元吉，还为其遮掩过失，为太子太傅李纲所罪。
窦诞武德年间担任大理卿期间，因李建成所嘱便改回法律条文，因此在贞观八年时被李世民劝告：“法官卿为长也。武德之时，为息隐王所嘱便回改文案，苟事曲从，此卿之短也。朕以至公临天下，法之所行，无舍亲昵，卿当保所长而弃所短，无阿朕意，以亏宪典。”
年老退休
贞观初年，召入朝廷任右领军大将军，晋升莘国公，任宗正卿。贞观十八年，唐太宗李世民和他谈话，昏愦失对。于是下诏说：“窦诞近来衰老，不能做事，朕知道却任用他，这叫做不明。况且为官选择人的则国家得以治理，为人选择官的则天下混乱。那就以光禄大夫停职回家。”之后便得了风疾，虽有李世民“屡降手诏，冠盖相望。又遣司空梁公赍墨敕慰问於後。使命骆驿，恩潭绸缪。近代人臣，莫之为比。”然而依旧沉疴不起。贞观二十二年，窦诞去世，追赠工部尚书、荆州刺史，谥号安。
其墓志《大唐故光禄大夫工部尚书使持节都督荆州刺史驸马都尉上柱国莘安□窦公墓志铭并序》收录于《唐代墓志汇编续集》当中。
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