苏州状元

吴宽生于明宣宗宣德十年（1435年）。他少年时入郡学学习，时人多钻研举业，只有吴宽博览群书，练习古文词，下笔已有老成风格。在多次参加应天府乡试不利后，他以“岁资贡”身份进入太学，以文章及品行闻名于诸生之中，受东海人张汝弼、江阴人卞华伯、武功伯徐有贞的期许。

吴宽因屡举不利而心灰意冷，不再参与科举考试。当时督学南畿的御史陈选以礼相送，这才使吴宽同意入试，结果一举考得第三名。到明宪宗成化八年（1472年）初，吴宽又在京参与会试、殿试，均获第一。三月十七日，宪宗亲赐吴宽以一甲第一名进士及第，两日后又赐朝服、冠带。由此，他成为明朝时期苏州第二位状元。二十四日，依例被授为翰林院修撰。

青宫旧学

吴宽半身像，取自清顾沅辑《吴郡名贤图传赞》，清孔继尧绘成化十一年（1475年）八月，吴宽请求归家省亲，宪宗允准。后在家丁忧，直到成化十五年（1479年）服丧期满方才回朝，复职翰林院修撰。

自成化十一年（1475年）起，吴宽长期侍奉皇太子朱祐樘读书。九年秩满后，于成化二十年（1484年）进官右春坊右谕德。

成化二十三年（1487年）二月，与兵部尚书兼翰林院学士尹直同任会试考试官。九月，宪宗驾崩，朱祐樘即位，是为孝宗。十一月，吴宽以东宫旧僚身份，迁左春坊左庶子兼翰林院侍读学士。参与修撰《宪宗实录》。

久任翰林

弘治四年（1491年），进升为詹事府少詹事兼翰林院侍讲学士（一说仍为侍读学士）。

弘治十二年（1499年）的吴宽，取自《竹园寿集图卷》弘治六年（1493年）三月，与内阁首辅徐溥等共同担任殿试读卷官。

弘治八年（1495年）八月，升任吏部右侍郎，次年（1496年）因继母去世归家服丧。吏部缺员，孝宗命虚位待之，待吴宽守丧三年，让其掌詹事府事，入直东阁，专典诰敕，并侍从皇太子朱厚照。

宦官大多不愿让太子接近儒臣，多次用他事中断讲读。吴宽率领僚属上疏说：“东宫讲学，寒、暑及风雨天就停讲，每月初一、十五和节日停讲，讲学一年不过数月，一月不过数日，一日不过数刻。是进讲的时间少，停讲的日子多，怎能容许又借其他事妨碍讲学。古人八岁时就随师学习，居宿于外，是想他远离不好的环境亲近君子。百姓尚且如此，况且是天下之本的太子呢？”孝宗赞许并接纳了他的意见。

弘治十五年（1502年）二月，与翰林院侍读学士刘机同任会试考试官。此时吴宽已年近古稀，曾称病求退，被孝宗下旨挽留。到本年八月，他再度请求致仕，孝宗仍加以勉留。

执掌礼部

弘治十六年（1503年）吴宽（右）与同乡李杰坐于罗汉床上弘治十六年（1503年）二月，因《大明会典》纂修完成，吴宽作为副总裁，被升授为礼部尚书，仍掌詹事府事。他是当时文学侍从之臣中声望最高的一位。另一位状元谢迁进入内阁后，多次建议引吴宽入阁参与机务，但遭到首辅刘健的反对，刘健说：“待我去再用之（吴宽）。”一次，谢迁又提起此事，力争不得，于是声色俱厉道：“我难道是偏私于吴宽吗？只是考虑到吴宽的科第、年岁、声望都超过我，我超过他位居于此，心中着实惭愧，所以才陈说此事，而您始终不纳其入阁，这是什么原因？”刘健只是笑而不答。到谢迁因天变引退时，仍举荐吴宽接替自己，其建议仍未被采用。朝内外都为吴宽惋惜，但他坦然道：“我一开始就没有入阁的念头。”

钱太后（参见词条孝庄钱皇后）去世时，朝臣商议将来周太后（参见词条孝肃周皇后）去世，与钱太后一同合葬到明英宗的裕陵中，将灵位纎享到太庙中英宗的庙室里，享受原配待遇。弘治十七年（1504年），周太后去世，准备纎享太庙，孝宗却认为将英宗周贵妃（周太后）与英宗钱皇后一同祔享太庙不合适，要求礼官重新讨论。吴宽说《诗经·鲁颂》中的《閟宫》篇以及《春秋》记载的仲子之宫都是另建一神庙，认为汉、唐也是依照此例。正好朝臣大多也主张周太后纎享别庙，孝宗允准。

病逝任上

弘治十七年（1504年）闰四月至五月间，吴宽年届七十，三次上疏请求致仕，都被孝宗慰留。七月十日（8月19日），吴宽在礼部尚书任上病逝。孝宗闻讯后，派官治丧，加祭二坛；追赠太子太保，谥号“文定”。葬于木渎西花园山。孝宗还破格封赠了他的两个儿子，授长子吴奭为中书舍人，补次子吴奂为国子生。