家世出身

刘道怜祖籍彭城郡彭城县绥舆里（在今江苏省徐州市），据称乃是西汉楚王刘交的后裔。曾祖刘混，在两晋之交时避乱渡江，定居于晋陵郡丹徒县京口里（在今江苏省镇江市）。父亲刘翘，彭城功曹。兄长刘裕，原为北府军将领，因讨平桓玄恢复社稷有功，逐渐掌握了东晋朝政大权。

刘道怜是刘翘次子，与刘裕乃是异母弟，早年就读于国子学，被徐州刺史谢琰征辟为从事史。他虽参与了刘裕讨伐桓玄的密谋，但在正式起事时却被留在家中侍奉母亲，桓玄之乱平定后，被武陵王司马遵“承制”授为员外散骑侍郎。

征战有功

义熙元年（405年），北魏将领索度真、斛斯兰进犯徐州，将宁朔将军羊穆之围困于彭城（治今江苏省徐州市）。刘道怜时任建威将军、南彭城内史，率军援救羊穆之。当时，北青州刺史刘该、阳平太守孙全皆叛投北魏。刘道怜先在陵栅斩杀孙全，随后进军彭城，迫使魏军撤围退走，解除彭城之围。他乘胜追击至相城，在光水沟再次大破魏军，并斩杀刘该。魏军死伤惨重，几乎全军覆没。后来，刘裕因出镇京口，便将刘道怜由前线召回，让他以龙骧将军之职戍守石头城，并兼领堂邑太守。

义熙二年（406年），刘道怜升任使持节、监征蜀诸军事，率冠军将军刘敬宣征讨西川的谯蜀政权，但因蜀军据险坚守，最终无功而返。不久，刘道怜被封为新兴县五等侯。

义熙四年（408年），刘道怜改任并州刺史、义昌太守，仍留戍石头城。他上表朝廷，请求出镇彭城，以招抚两淮地区的坞堡势力，抵御北魏南侵。但晋廷却认为彭城距建康太远，让刘道怜镇守山阳（治今江苏省淮安市），并加拜他为征虏将军、都督淮北郡军事、北东海太守，仍遥领并州刺史、义昌太守。后来，刘道怜被追论大破索度真之功，进封新渝县男，食邑五百户。

义熙五年（409年），刘道邻随刘裕北伐南燕，并常率部充作大军先锋。当时，南燕皇帝慕容超亲自坐镇临朐，以铁骑万余迎战晋军。刘道怜与刘藩、刘敬宣等将领合力出击，在临朐城外数里处与燕军激战，成功的拖住了燕军主力。刘裕趁虚袭破临朐，大败燕军。慕容超逃回广固（南燕国都，在今山东省青州市）。刘裕乘胜直进，以大军围困广固。

义熙六年（410年）二月，广固陷落。慕容超率亲兵突围逃走，被刘道怜所部擒获。南燕灭亡，刘道怜因功加授使持节，进拜左将军。而与此同时，割据岭南的卢循趁刘裕领兵在外，起兵进犯建康，击杀江州刺史何无忌。刘裕撤军回防，并命刘道怜与青州刺史诸葛长民、兖州刺史刘藩一同领兵入卫建康。

佐兄建宋

义熙七年（411年），刘裕平定卢循之乱。刘道怜又改任徐州刺史，移镇彭城。其所领并州刺史一职被解除。

义熙八年（412年），刘裕以刘毅为荆州刺史。刘毅早年与刘裕一同起兵讨桓玄，自认为功劳相等却位居其后，心中常怀不服。他镇守荆州后，大肆扩充势力，欲伺机打垮刘裕。刘裕乃奏列刘毅罪状，并亲自率军攻打荆州。刘毅最终兵败自杀。而在刘裕出征期间，刘道怜以兖青二州刺史之职镇守京口，为刘裕保障后方。

义熙九年（413年），刘道怜被追论攻伐广固的战功，改封竟陵县公，食邑一千户。新渝县男爵位被赐予其子刘义宗。

义熙十年（414年），刘道怜进号中军将军，加授散骑常侍，并获赐鼓吹一部。

义熙十一年（415年），刘裕讨伐荆州刺史司马休之，命刘道怜留守建康。是年四月，刘裕讨平司马休之，又调刘道怜镇守荆州，并将北府将吏悉数调至其麾下。刘道怜被授为骠骑将军、开府仪同三司、护南蛮校尉、荆州刺史，并持节都督荆州、湘州、益州、秦州、宁州、梁州、雍州七州军事。

义熙十三年（417年），刘裕再次北伐，灭亡后秦，欲经略关中，便将刘道怜由荆州调回朝廷。刘道怜不但被授为侍中、守尚书令，还兼领徐兖二州刺史，持节都督徐州、兖州、青州三州及扬州晋陵郡军事。

元熙元年（419年），刘道怜被解除尚书令之职，进拜司空，出镇京口。

永初元年（420年），刘裕代晋称帝，建立南朝宋，史称宋武帝。刘道怜则进拜太尉，封长沙王，食邑五千户，仍领侍中、持节都督、徐兖二州刺史等职。

晚年及病逝

永初三年（422年），刘道怜由京口入朝，因刘裕病重，与司空徐羡之、尚书仆射傅亮、领军将军谢晦、护军将军檀道济一同入宫侍疾。不久，刘裕病逝。刘道怜竟因病重未能亲临丧礼，最终于当年六月病逝，终年五十五岁，追赠太傅，谥号景王，葬礼规格皆依晋朝安平王司马孚旧例。