早年经历

许允是世家大族出身，少年时与同郡崔赞都在冀州成名，后召入军中。魏明帝曹叡时，许允为尚书选曹郎，与陈国袁侃都因职事问题入狱。当时曹叡诏旨严切，当有死者，正直者为重。许允对袁侃说：“你是功臣之子，法应八议，不用忧心被杀。”袁侃知道许允的意思，因此主动承担重责。许允刑满释放，重回仕途，出任郡守，而后先后升任侍中、尚书、中领军。

交好名士

正始十年（249年），司马懿发动高平陵之变，时任侍中的许允与尚书陈泰一同劝说曹爽投降认罪。曹爽让许允、陈泰去司马懿那里观望风旨。

许允和李丰、夏侯玄友善。

嘉平三年（251年），司马懿去世，许允对夏侯玄说：“没有可以忧虑的了！”夏侯玄却叹息道：“士宗，你怎么看不清时事呢？此人尚且能够以世代的交情善待我，而子元（司马师字）、子上（司马昭字）是不会容忍我的。”

司马师统政之初，王基曾写信给司马师，还向司马师推荐许允及傅嘏、袁侃、崔赞。

流放病卒

嘉平六年（254年），李丰等人打算发动政变诛杀司马师。当时，有人伪造一尺一寸长的诏书，上面说委任夏侯玄为大将军，委任中领军许允为太尉，共同执掌朝政。有一身份不明之人，趁天未亮，骑马来把诏书交给许允家看门的人，说声“有诏”，随即驰马而去。许允时为中领军，接到诏书便把它扔掉烧毁，没有打开呈报给司马师。

二月，李丰等人的事情败露。许允听说李丰等人被捉，想前去面见大将军司马师，出门时回遑不定，最后李丰等人已被全部捉拿，司马师得知后说：“我捉拿李丰这些人，你为什么要这样匆匆忙忙呢？”当时朝臣惊慌者不少，但众人都认为司马师意在许允。

镇北将军刘靖去世后，朝廷调许允为镇北将军，持朝廷符节都督黄河以北的各项军务。许允得知后高兴地对妻子说：“我终于幸免了！”妻子说：“灾祸就是从此开始的，怎么会是幸免了呢？”

司马师给许允写信：“镇北一职虽然不忙，但也是都典一方。想来足下当震华鼓，建朱节，回归本州，这就是所谓绣衣昼行。”许允心中甚悦，和台阁提及此事，想更换鼓吹旌旗，以添排场。许允哥哥的儿子许素在朝多闻众人说许允受到不满，就劝许允说：“走就是了，要这样干嘛！”许允反驳：“你一介俗士理解不了，我是为壮国荣，才求鼓吹旌旗。”

曹芳召集群臣，特地拉许允在身侧。许允此前任侍中，是曹芳近臣，想到要和曹芳作别，百感交集，涕泣嘘唏。散会后，曹芳下诏催许允快走，恰逢此时有关部门上奏，称许允此前擅自用公款公粮贿赂各俳优及官属，于是许允被收付廷尉。最终判处减死罪一等，迁徙边疆，许允于当年秋天被流放乐浪郡，妻子儿女不得同行，在这年冬天死在半路上。

二子免祸

许允死后，他的门生跑进来告诉阮氏。阮氏正在织机上织布，听到消息，神色不变，说：“早就知道会这样的呀！”门生想把许允的儿子藏起来，许允妻子说：“不关孩子们的事。”后来全家迁到许允的墓地里住，司马师派大将军府记室钟会去看他们，并吩咐说，如果儿子的才能德行比得上他父亲，就应该逮捕他们。许允的儿子知道这些情况，去和母亲商量，母亲说：“你们虽然都不错，可是才能不大，可以怎么想就怎么和他谈，这样就没有什么可担心的。也不必哀伤过度，钟会不哭了，你们就不哭。不可以过问及朝廷的事。”她儿子照母亲的吩咐去做。钟会回去后，把情况回报司马师，许允的二子终于免祸。