元顺帝至正十五年（1355），召父亲孔克坚为同知太常礼仪院事，于是以孔希学袭封衍圣公。
至正二十一年（1361），山东盗起，孔克坚已经辞职在家，率家北走燕都，孔希学从行。至藁城，丞相贺太平闻之，上奏以孔克坚为集贤直学士，孔希学为秘书监卿，召入燕都。久之，天下越加混乱，父子皆不乐居位，谢病归家。
吴元年（1367）冬，明军北伐中原，都督张兴祖兵至东平，诸郡皆降，孔希学与其从兄、曲阜县尹孔希章谒见张兴祖。
洪武元年（1368），大将军徐达至济宁，孔希学谒见于军门。徐达遣人送孔希学前往南京。该年冬十一月，下诏袭封如故，跟随孔克坚入觐，屡加赐予。
洪武六年（1373）八月，孔希学服阕入朝，明太祖命所司致廪饩，从人皆有赐，复劳以敕，赐袭衣冠带。九月辞归，命翰林官饯行于光禄寺，赏白金文绮。
洪武七年（1374）二月，孔希学上言：“先圣庙堂廊庑圮坏，祭器、乐器、法服不备，乞命有司修治。先世田，兵后多芜，而征赋如故，乞减免。”并从之。从此，每年入朝，班亚丞相，皆加宴赉。孔希学全力修葺先圣庙堂，恢复祭田侵于豪民者五十余顷，准备礼器、礼服、乐舞仪式。
洪武十四年（1381），病卒，年五十七岁，诏礼部遣官致祭。
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