人物出身

董平是河东上党郡人氏，善使双枪，有万夫不当之勇，人称双枪将，官拜东平府兵马都监。他相貌俊朗，仪表堂堂，而且心灵机巧，“三教九流，无所不通，品竹调弦，无有不会”，有“英勇（金圣叹本作英雄）双枪将，风流万户侯”之称。 

归顺梁山

宋江与卢俊义分兵攻打东平府、东昌府，约定先攻下城池者为梁山泊主。宋江率军前往东平府，驻军于四十里外的安山镇，派人前去下书，打算先礼后兵。郁保四因与董平有旧交，便主动请缨，与王定六前去劝降，结果惹怒了董平。董平欲将二人斩首，被太守程万里以“不斩来使”为由劝阻，便命各打二十讯棍，赶出城外。史进又进城为内应，却被妓女李瑞兰告发，被董平枷入死囚牢。 

两军对阵时，董平先后战败韩滔、徐宁，杀进宋江军中，横冲直撞，而后收军回城。宋江爱惜董平，遂定下埋伏之计，引军诈败，诱董平追击。董平一直追到寿张县界，结果被绊马索绊倒座骑，被扈三娘、孙二娘活捉。宋江亲解其缚，以礼相待。董平便归顺宋江，引军赚开城门，杀死程万里，并夺其女为妻。宋江因此先于卢俊义攻破城池。 

宋江返回安山镇，又因卢俊义求援，便率军转战东昌府。东昌府守将张清善用飞石，交战时连打梁山十一员大将。董平因新降梁山，为显武艺，出阵大战张清，并连躲其两颗石子，与张清在马上“搅做一块，分拆不开”。索超、花荣、龚旺、丁得孙等纷纷上前助阵。张清忙跑马归阵。董平纵马追赶，却忘了提防石子，被飞石擦伤耳根。后来，张清也被俘归降，与董平一同在梁山做了头领。 

大聚义

梁山排座次时，董平排第十五位，星号天立星，与关胜、林冲、秦明、呼延灼并居马军五虎将，把守梁山泊正西旱寨。 

元夜闹花灯时，董平又与关胜、林冲、秦明、呼延灼一同带兵杀至东京城外，与官军对峙，接应宋江等人回山。 

两赢童贯时，董平是“虎军大将”，在九宫八卦阵中镇守东南巽位。 后与索超伏击官军，刺死唐州兵马都监韩天麟。 

三败高俅时，董平先后大战京北弘农节度使王文德、琅玡彭城节度使项元镇，最后被项元镇放箭射伤右臂。 

南征北战

梁山受招安后，董平随宋江南征北战，在征四寇的战争中累立战功。

征讨辽国时，董平与番将耶律国珍大战五十回合，将耶律国珍挑于马下。 后又统领朱仝、史进等七员大将，攻破太乙混天象阵中的水星阵。 

征讨田虎时，董平随卢俊义夺取陵川县，斩杀守将沈骥。 他与花荣、施恩、杜兴一同镇守盖州。 后又伏击卞祥，斩杀北将樊玉明。 而在简本水浒中，董平还曾杀死玉门关守将方顺、龙蟠州守将昌化。 

征讨王庆时，董平与林冲、呼延灼等十员将领屯驻宛州之西，大败临汝州张寿所部援军。 简本水浒中，他还与朱武、杨志等将一同镇守梁州。 

征讨方腊时，董平随卢俊义打宣州，不到十合便刺死守将韩明。 

惨烈结局

独松关之战时，董平在关下骂阵，被火炮扫伤左臂。他报仇心切，与张清私自出战，步行杀上独松关，与守将厉天闰、张韬交战。但董平左臂受伤，难以施展双枪，而张清枪法稍逊，步战难用飞石，二人战力大打折扣。 

董平被厉天闰打得连连败退。张清枪刺厉天闰，却不慎刺入松树中，被厉天闰趁机刺死。董平忙回身去救，不防张韬从背后拦腰一刀，将他剁做两段。董平是梁山第四位战死的正将，后被朝廷追封为忠武郎。