蔡羽从小丧父，由母亲亲自教授读书。十二岁能操笔作文，富有奇气。稍长以后，便把家里的书都读完了。后师从王鏊。嘉靖十三年（1534）六十四岁获贡生，授南京翰林院孔目。三年后退休回西山，卒于东蔡故居，享年七十一岁，葬于谷堆山祖墓，文徵明为其作有墓志铭。蔡羽祠的《蔡九逵像赞碑》，赞其“少孤能文，华而不靡，秩卑望隆，士林仰跛”。
吴门书派三家之一的王宠（字履吉），早年即师事蔡羽。
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