崇尚老庄
庾敳出身于两晋名门颍川庾氏，庾氏在汉末三国时期为世代服膺礼法的传统儒学世家，庾敳的父亲庾峻、叔父庾纯、哥哥庾珉都是当时的名儒。
相对于家人的传统，庾敳则较为时尚，他的思想明显受魏晋流行的玄学影响，从小好读“三玄”《老子》、《庄子》与《易经》。任陈留相，也模仿起阮籍，办公桌上摆满美酒，从早喝到晚，从不过问县衙里的公务。被太尉王衍所欣赏。
静默无为
后来迁任吏部郎。当时天下混乱，局势动荡不定，庾敳但求自保，默默无为。又为东海王司马越的参太傅军事，又转任军谘祭酒。司马越府中有许多俊才，庾敳在其中，什么事也不做。庾敳有大名，为诸名士所推崇。但因为他贪财，而颇为时人所讥笑。
司隶校尉都官从事温峤弹劾庾敳敛财，庾敳反而更加欣赏温峤，称赞他有栋梁之才。
当时刘舆被司马越所信用，许多人都被他陷害，只有庾敳因不问世事，所以没有办法陷害。后来想到庾敳贪财又很富裕，于是劝说司马越庾敳取钱千万，想要趁机陷害他。
巧答东海
不久，在一次聚会中，司马越以此事询问庾敳的意见，当时庾敳已经喝醉，头巾掉在桌上，于是直接用头挑起戴上了头巾，然后才缓慢的回答道：“下官家中有二千万，任凭您任意取用。”刘舆才佩服庾敳。司马越甚为高兴，于是说：“不可用小人之心度君子之腹啊！”
送葬遇害
公元311年（永嘉五年），司马越病死，庾敳随王衍等人护送灵柩东行，中途遭受到石勒军袭击，庾敳等人全部被杀害，时年五十岁。
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