刘先字始宗，零陵人。博学强记，特别喜欢黄帝、老子的学说，明习汉家典故，担任刘表的别驾。

建安五年（200年），袁绍与曹操相持于官渡，遣人向刘表求助，刘表答应袁绍却没有行动，也不愿帮助曹操，只打算保守于江、汉之间，观察天下之变。刘先与从事中郎韩嵩劝道：“如今豪杰并争，两雄相持，天下的关键在于将军。若想有所作为，趁着他们疲惫时起兵是个可行的办法；如果不这样做，也应该选择其中一个人作为依靠。岂能坐拥十万军队坐观成败，见到他人求援不肯相助，见到贤明的人又不愿归顺呢！这样双方的怨恨必会集中到将军身上，恐怕将军也不可能中立了。曹操明哲，善于用兵，而且贤明杰出的人大多都愿归附他，其势定能击败袁绍，而后调动部队攻向江、汉一带，恐怕将军抵挡不了他。如今对将军最好的办法，莫过于举整个荆州归顺曹公，曹公必定重重感激将军，如此可以长久地享受福分，将之传给后代，这是万全的计策。”大将蒯越也劝刘表。刘表迟疑不决，就决定派韩嵩先去拜访曹操，借机观望曹操的虚实。韩嵩回来后，极力陈说曹操的威德，劝刘表把儿子送到朝廷当人质。刘表怀疑韩嵩是在帮曹操游说，非常愤怒，打算杀死韩嵩，将韩嵩的从行人员拷问致死，才知道韩嵩并无他意，于是放过了他。

刘先曾奉章出使许都，见到曹操。当时宾客大会，曹操问刘先：“刘牧为何郊祀天地？”刘先回答：“刘牧身为汉室肺腑，居处牧伯之位，而遭遇王道未平，群凶阻断道路，抱着玉帛却无法献给皇帝，撰写章表却不得上达朝廷，因此郊天祀地，表明自己的赤诚之心。”曹操问：“你说的群凶都是谁啊？”刘先说：“举目可见的都是。”曹操说：“如今孤有熊罴之士，步骑十万，奉君王之辞讨伐有罪之人，谁敢不服？”刘先回答：“汉朝逐渐衰弱，群生憔悴，如今没有忠义之士，拥戴天子，安定海内，使天下归于德政。却有人凭着军队肆意妄为，自称无人比得上他，这样的人就如同蚩尤、智伯重现于今日一样。”曹操沉默。刘先被拜为武陵太守。荆州平定后，刘先担任尚书，后来担任魏国的尚书令。