1935年12月14日，蒋孝文在苏联乌拉尔机器制造厂出生。
1937年4月，蒋孝文随父母与妹妹蒋孝章一同回到中国，蒋介石为他取名蒋孝文。
1949年，蒋孝文随全家迁往台湾，被家庭赋予很高的期望，父亲对他管教严格，一旦犯错即遭毒打。尽管如此，他的学业成绩并不理想，喜欢过夜生活，凭借父亲与祖父的身份经常在外头闯祸闹事，曾险些用蒋介石赠送的枪射杀卫士李之楚，无照醉酒驾车、打架、殴打警察等，让家人十分头痛。而蒋介石一直希望孙辈里能出军人，便把蒋孝文送进了高雄凤山陆军军官学校就学，但因在第一舞厅为争夺舞女闹事而中途辍学。蒋家认为蒋孝文的问题在于他在蒋家的荫庇下生活，于是在1955年将他送往美国旧金山大学留学。到美国后，跟常人一样的蒋孝文极难适应，整日苦闷流连在酒吧与咖啡厅。
回台湾后，蒋孝文任台湾电力公司桃园区管理处处长和中国国民党桃园县党部主任委员。在职期间，他勒令眷村、军营追缴积欠电费，业绩成长达台湾之冠。然而他不改过去的生活习惯，整日喜爱飙车喝酒与夜生活。1970年，因遗传糖尿病外加酗酒而突然昏迷，记忆力受损，之后卧病在床达19年。
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