名扬南陈
褚亮约生于南陈天嘉四年(560年)。褚氏为西晋以来阳翟(今河南禹州)大姓,后徙居丹阳郡,又定居杭州钱塘。
褚亮从小聪明好学,博览群书,无所不读,经目必记,又好作文,尤善谈论。十八岁那年,他去造访当时的文坛名流、仆射徐陵。徐陵接待了褚亮,与他商榷文章,对其见识深表惊异。此事被陈后主听说了,就召见他,让他即席赋诗。当时尚书令江总等人都在座。褚亮高声吟咏,兴致勃发,使得在座的人莫不称善。
祯明初年,陈后主任命褚亮为尚书殿中侍郎。祯明三年(589年),陈朝被隋朝攻灭,褚亮遂转仕隋朝,任东宫学士。
获罪左迁
隋大业元年(605年),隋炀帝授褚亮为太常博士。炀帝议论改革宗庙制度,褚亮与礼部侍郎许善心等奏请依照古代的七庙制度,而太祖、高祖各自为一个殿,效法周文、武二祧庙,与始祖并列而成为三个殿,其余的则分室祭祀,始祖二祧庙,不必随着迭加拆毁。他关于宗庙的建议虽得到认可,但未得到施行。
大业二年(606年),褚亮与晋王府学士潘徽、著作郎陆从典、太常博士欧阳询等人奉诏助越国公杨素撰《魏书》,但因杨素在同年去世而中止。
大业八年(613年)六月,杨玄感于黎阳起兵反对炀帝。八月,杨玄感叛乱被平定。为了压惊,炀帝决定改置宗庙,褚亮上奏反对,结果未能实行,炀帝震怒,借口他与杨玄感有旧交,将其贬为西海郡(今青海共和县)司户。
辗转归唐
大业十三年(617年),金城校尉薛举聚据州起事,号西秦霸王。旋称帝,拜褚亮为黄门侍郎,参与机密。
唐武德元年(618年)十一月,秦王李世民在薛举病死后,收降薛举子薛仁杲,褚亮也转归唐朝。李世民久闻褚亮贤名,对他礼遇有加,并问道:“寡人奉上天之命而来,高兴得到了贤才。您长期以来侍奉无道之君,难道不辛劳吗?”褚亮叩首说:“薛举不知道天命,抗拒您的军队,如今十万兵众已来到面前,大王您下令释放而不予诛杀,难道唯独我褚亮蒙恩获得重生了吗?”李世民大喜,赐给褚亮四匹马、二百段布帛,当即授他为秦王府文学(一说回京后方才授职)。此后,褚亮常随李世民征伐,军中欢宴时,他必定受赏。
文学侍从
褚亮半身像,取自清顾沅辑,道光十年刻本《古圣贤像传略》武德四年(621年),李世民开文学馆,褚亮与杜如晦等十八人同任文学馆学士。
武德九年(626年)六月初四,李世民被立为太子,十二日,褚亮被任命为太子舍人,又改太子中允。八月,李世民即位为帝。
贞观元年(627年),褚亮被授为弘文馆学士,馆内轮流值宿,以备咨询军国大事。
贞观九年(635年),任员外散骑常侍,封阳翟县男。后又改任通直散骑常侍,仍为弘文馆学士。
贞观十六年(642年),进爵为阳翟县侯,食邑七百户。
高龄而终
后来,褚亮因年迈而致仕归家。贞观十八年(644年)李世民征高丽(即高句丽)时,褚亮次子褚遂良从征,李世民让褚遂良转达自己的意思,说:“往日率军出征,您没有不在军中的。如今又要征伐,而您已经悬车告老了。转眼之间。将近三十年,回顾往事,您为了我是何等的辛劳!如今要带着遂良远行,想您于朕不会吝惜一个儿子吧。望您注意起居饮食。”褚亮奉表谢恩。
到褚亮病重时,李世民下诏提供医生、药物尽力诊治,常派中使到其家中问候。贞观二十一年(647年),褚亮去世,享年八十八岁。李世民听闻讣讯,十分悲痛,为之辍朝一日,以示哀悼,并赠其为太常卿,谥号为“康”,还允许他陪葬于昭陵。