早年经历

窦瑰年少时就喜欢读经书，行事节俭，能够修身养性。

遗诏晋封

章和二年（88年），汉章帝驾崩，汉和帝即位，章德窦太后以汉章帝遗诏的名义，升任窦瑰为中常侍，窦氏兄弟几人都在朝廷要害部门。

任光禄勋

永元元年（89年）夏六月，窦宪勒石燕然，被拜为大将军，窦瑰升任光禄勋。

封侯食邑

永元二年（90年）窦瑰受封为夏阳侯，食邑六千户。

明哲保身

永元四年（92年）六月，汉和帝铲除窦氏外戚，窦瑰与他的兄长窦宪、窦笃、窦景等人一并被遣至封地，汉和帝选派严苛的相国，逼迫窦氏四兄弟自杀。河南尹张酺上疏说：“臣伏见夏阳侯窦瑰，心存忠善，前与臣言，常有尽节之心，检敕宾客，未尝犯法。臣闻王政骨肉之刑，有三宥之义，过厚不过薄。今议者欲为瑰选严能相，恐其迫切，必不完免，宜裁加贷宥，以崇厚德。”汉和帝感念其言，于是窦瑰的三位兄长皆被逼自杀，唯独窦瑰得以保全自身。

张酺还劝汉和帝贬黜窦瑰为关内侯，让他从封地夏阳返回京师洛阳尽忠，供养母亲沘阳公主，垂示厚德。汉和帝考虑了张酺的言论。

自刎长沙

永元五年（93年），诸窦都已伏诛，唯独夏阳侯窦瑰犹尚在朝。周䊸疾之，乃上疏曰：“夏阳侯窦瑰，本出轻薄，志在邪僻，学无经术，而妄构讲舍，外招儒徒，实会奸桀。轻忽天威，侮慢王室，又造作巡狩封禅上书，惑众不道，当伏诛戮，而主者营私，不为国计。宜寻吕产专窃之乱，永惟王莽篡逆之祸，上安社稷之计，下解万夫之惑。”于是窦瑰以“禀假贫人”罪，被汉和帝改封罗侯，但不得臣吏人（《后汉书》记载为罗侯，《后汉纪》记载为长沙侯，而长沙为郡名，罗为长沙的一县，列侯以县为食邑，因此窦瑰应为罗侯）。于是窦瑰被遣至长沙的封国。

永元九年（97年），窦瑰的姐姐章德窦太后崩逝，汉和帝生母梁贵人的长姐梁嫕上书陈述当年梁贵人枉死之事，汉和帝便得知了自己是梁贵人所生，以及梁氏族人受诬流放九真郡之事。

永元十年（98年），汉和帝将母族梁氏从九真郡召回洛阳，其中梁贵人的父亲梁竦的儿子梁棠兄弟在经过长沙时，欲报仇雪恨，逼迫窦瑰自杀。

看望乐恢

乐恢多次弹劾与窦氏兄弟交情深厚的人，外戚都很憎恶他。于是窦瑰便想前往并看望乐恢，乐恢谢绝了他的请求，不与他交通。

解放陈宠

窦瑰的兄长窦宪曾举荐张林为尚书，汉章帝询问陈宠的意见，陈宠认为张林虽有才能，但向来贪污，窦宪非常痛恨陈宠。汉章帝驾崩后，窦宪秉政，常虐害陈宠。黄门侍郎鲍德向来敬重陈宠，对窦瑰说：“陈宠奉事先帝，深见纳任，故久留台阁，赏赐有殊。今不蒙忠能之赏，而计几微之故，诚伤辅政容贷之德。”窦瑰也亲近士人，对鲍德的话深以为然，于是陈宠才得以出任为太山太守。

母亲：沘阳公主

兄长：窦宪、窦笃、窦景