巴陵哀王休若，宋文帝第十九子也。孝建三年，年九岁，封巴陵王，食邑二千户。

宋孝武帝大明二年，为冠军将军、南琅邪、临淮二郡太守，徙南彭城、下邳二郡太守，将军如故。四年，出为都督徐州诸军事、徐州刺史，将军如故，增督豫州之梁郡，增邑千户。明年，征为散骑常侍、左右郎将、吴兴太守。复征为散骑常侍、太常，未拜。

前废帝永光元年，迁左卫将军。

宋明帝泰始元年，迁散骑常侍、中书令，领卫尉。未拜，复为左卫将军，常侍、卫尉如故。又未拜，出为使持节、都督会稽、东阳、永嘉、临海、新安五郡诸军事、领安东将军、会稽太守，率众东讨。进督吴、吴兴、晋陵三郡。寻加散骑常侍，进号卫将军，给鼓吹一部。又进督晋安、彭城二郡诸军事。二年，迁梁、雍、南北秦四州、荆州之竟陵、随二郡诸军事、宁蛮校尉、雍州刺史，持节、常侍、将军如故，增邑二千户，受三百户。

前在会稽，录事参军陈郡谢沈以谄佞事休若，多受贿赂。时内外戒严，普著袴褶，沈居母丧。被起，声乐酣饮，不异吉人，衣冠既无殊异，并不知沈居丧，尝自称孤子，众乃骇愕。休若坐与沈亵黩，致有奸私，降号镇西将军，又进卫将军。典签夏宝期事休若无礼，系狱，启太宗杀之，虑不被许，启未报，辄于狱行刑，信反果锢送，而宝期已死。上大怒，与刘休若书曰：“孝建、大明中，汝敢行此邪？”刘休若母加杖三百，降号左将军，贬使持节都督为监，行雍州刺史，使宁蛮校尉，削封五百户。四年，迁使持节、都督湘州诸军事、行湘州刺史，将军如故。六年，荆州刺史晋平王刘休祐入朝，以休若监荆州事，进号征南将军、湘州刺史。仍为都督荆、湘、雍、益、梁、宁、南北秦八州诸军事、征西将军、荆州刺史，持节如故。寻加散骑常侍，又进号征西大将军、开府仪同三司。

晋平王刘休佑被杀，建安王刘休仁见疑。京邑讹言休若有至贵之表，太宗以言报之，休若内甚忧惧。会被征，代休祐为都督南徐、南兖、徐、兖、青、冀六州诸军事、征北大将军、南徐州刺史，持节、常侍、开府如故。刘休若腹心将佐咸谓还朝必有大祸，中兵参军京兆王敬先固陈不宜入，劝割据荆楚以距朝廷，休若伪许之。敬先既出，执录，驰使白太宗，敬先坐诛死。休若至京口，建安王休仁又见害，益怀危虑。上以休若和善，能谐缉物情，虑将来倾幼主，欲遣使杀之。虑不奉诏，征入朝，又恐猜骇，乃伪迁休若为都督江郢、司、广、交、豫州之西阳、新蔡、晋熙、湘州之始兴四郡诸军事、车骑大将军、江州刺史，持节、常侍、开府如故。征还召拜，手书殷勤，使赴七月七日，即于第赐死，时年二十四。赠侍中、司空，持节、都督、刺史如故，给班剑二十人，三望车一乘。