桓伊有军事才干，聪颖敏悟且简朴直率，被王濛及刘惔两个名士所赏识，故多次参诸府军事，历仕至大司马桓温的参军。 随着前秦的强盛，东晋与前秦接壤的边境经常发生战事，朝廷议论选出能够捍卫疆土的守将，就选中了桓伊，并任用他为淮南太守。桓伊在任内安定当地，并且有效抵御外敌，故此及后就加
督豫州之十二郡及扬州之江西五郡军事，升建威将军、历阳及淮南二郡太守。太和六年（371年），前秦派王鉴及张蚝领兵救援据守寿春的叛将袁真子袁瑾，桓伊与谢玄领兵击败他们，助桓温攻克寿春，平定叛变。战后因功封宣城县子，进都督豫州诸军事、西中郎将、豫州刺史。太元元年（376年）又在桓冲指命下率兵进军寿春，以缓解前秦对前凉的军事压力。太元八年（383年），淝水之战发生，桓伊与谢琰及谢玄等共同抗击前秦大军，最终大败前秦。战后桓伊因功封永脩县侯，并进号右军将军。
桓伊在豫州十年，安抚当地，甚得人心。至太元九年（384年）桓冲去世，桓伊代其镇守江州，假节都督江州、荆州十郡及豫州四郡军事、江州刺史。桓伊到后，见江州不与北方政权接壤，认为应当宽大体恤人民。故此上疏以“江州虚耗、连岁不登”为由建议合并各小县并免收江州人民拖欠上缴的粮米，又提议移镇豫章。朝廷虽然命桓伊镇江州原治所寻阳，但其他请求都予以接纳。桓伊在任因着事宜去安抚和帮助人民，都很得百姓信赖。多年后被征召为护军将军，并获赐以右军将军府二千人跟随他，转归护军将军府。
桓伊后来在任内去世，朝廷追赠右将军，加散骑常侍，谥号为烈。有墓于南昌城南蔡家坊石马街（今青云谱石马村）。
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