（注：人物生平目录按照《史记》的楚简王在位二十四年（前432年-前408年）的版本整理，详见目录在位年代争议。）
在位初期
楚简王名熊中，一曰熊仲，是楚惠王之子。楚惠王五十七年（公元前432年），楚惠王去世，楚简王继位。
楚简王元年（前431年），楚简王派中子化领兵北伐，灭亡莒国（今山东莒县）。当时晋国、越国为盟国，莒国仗着与越国交好，缺少防备，不料被楚国灭亡。楚简王灭莒，使楚国的势力向东北推进，达到了沂水流域的中部。
楚晋之战
楚简王七年（前425年），一说楚简王十年（前422年），宋悼公来楚国朝聘，告诉楚简王宋国的司城削弱公室。楚简王命令莫敖阳为率师帮宋悼公安定宋国公室，在黄池和雍丘筑城。由于这两个地方在宋、郑之间，侵犯了三晋的利益，魏斯（魏文侯）、赵浣（赵献侯）、韩启章（韩武子）率兵包围并攻陷了黄池，把楚国的势力逼出中原，赶回楚地。
黄池之战的一年后，一说两年后，楚简王命令莫敖阳为率军入侵晋国，夺取宜阳（今河南宜阳西）（一说毁而不占），包围了赤岸，作为对黄池之战的报复。魏斯、赵浣、韩启章率军救赤岸，楚军放弃了围城，向国内撤退。晋军一路追击，与楚军在楚长城（又称方城）下发生激战。楚军战败，抛弃旗帜营帐，趁着夜色逃走了。楚国因此又与晋国结下了怨仇。
晋楚长城之战的影响是深远的。《吕氏春秋》说魏文侯“南胜荆于连堤，东胜齐于长城”，前半句就是指的这次战役。三晋在简王年间的晋楚长城之战和前404年的晋齐长城之战（三晋伐齐之战）中相继击败楚、齐两个大国，因此得到周天子的承认，得以列为诸侯。
楚简王八年（前424年），魏国改元称侯，一说就是在庆贺晋楚之战的胜利。
伐魏去世
楚简王十九年（前413年），楚简王派兵攻打魏国，攻至上洛（今陕西洛南）。
楚简王二十四年（前408年），楚简王去世，其子楚声王继位。
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