早年经历

蔡兴宗，济阳郡考城县人。蔡兴宗年纪尚幼时就得父亲蔡廓看重，认为有自己的风范，故以兴宗为名及字。蔡兴宗十岁时丧父，表现出的伤心亦不像平常小孩那样。昔日蔡廓离任豫章太守后建了两座屋宅，东宅先造好，就给了哥哥蔡轨，另一宅却到蔡廓去世还未建成，蔡轨自长沙回来，就给蔡兴宗一家五十万钱补偿屋宅的价值，不过蔡兴宗却对母亲说：“一家人一直丰俭与共，今天这些钱不该收呀。”母亲感高兴并听从，而蔡轨就对儿子感叹自己还不及小孩好。但不久，蔡兴宗的母亲也去世了。

蔡兴宗年少好学，以学问及品德见称。初任彭城王刘义康的司徒行参军，迁太子舍人、南平王冠军参军、武昌太守、太子洗马、义阳王友、中书侍郎等职。时中书令建平王刘宏及侍中王僧绰都与蔡兴宗亲厚交好。太子刘劭弑父篡位后，因发现王僧绰参与文帝废太子的图谋而将之诛杀，当时王僧绰的亲好故友怯于刘劭之威不敢前去丧礼，只有蔡兴宗前去。刘劭后让其任司空何尚之的长史和太子中庶子。

仕遇孝武

元嘉三十年（453年）五月，宋孝武帝讨平刘劭后登位，复蔡兴宗本职中书侍郎，转临海太守，又历黄门郎、太子中庶子、游击将军、尚书吏部郎等职。

孝建三年（456年），当时吏部尚书何偃因病无法办公，孝武帝于是对蔡兴宗说：“爱卿既然十分熟悉分辨官员们的清浊，现在就把选举之任交给你，你就安心接受吧，不要推让了。”正式任命他为吏部尚书，后又转为司徒左长史，又再为太子中庶子，领前军将军。孝武帝甚至下诏让蔡兴宗的女儿嫁给南平王刘敬猷，让他家成为皇室的亲戚。

大明二年（458年），孝武帝将蔡兴宗升迁至侍中。蔡兴宗成为侍中后，每次在孝武帝身边都会直言得失，说话毫无顾忌，经常直接把孝武帝顶撞地没话说，不给孝武帝面子，故令孝武帝有所不快。大明三年（459年）春节，孝武帝在新年拜祭山陵，蔡兴宗带着玉玺陪同孝武帝前往。等到事情完结，回宫的时候，孝武帝打算顺便打猎，蔡兴宗却对孝武帝严肃地说道：“今天是祭拜山陵的日子，情感与恭敬并重，打猎还有的是时间，请皇上等以后别的时间再去打猎。”孝武帝倍感败兴，让其下车。当年七月，竟陵王刘诞在广陵造反被平定，孝武帝听到广陵已破，刘诞败死，高兴极了。他出宣阳门，命左右皆呼万岁。蔡兴宗随同陪侍，却独不呼万岁。孝武帝问他：“卿何独不呼？”蔡兴宗说：“陛下今日正应涕泣行诛，岂得皆称万岁！”孝武帝听后，默然回宫。不久，孝武帝派蔡兴宗奉旨前去广陵慰劳当地百姓和将士。广陵别驾范义与蔡兴宗关系一直很好，范义因参与刘诞叛乱被杀，蔡兴宗抵达广陵后亲自为他收尸，并派人把他的尸骨运回故乡安葬。孝武帝听说后很生气，亲自质问蔡兴宗说“你竟敢违法收容叛贼的尸体?”，蔡兴宗反驳道：“陛下你杀你的贼寇，我葬我的朋友，这有什么不可以的呢？如果我这样做已经犯法，我心甘情愿地接受刑罚。”孝武帝听了面有愧色，不再追究。

大明四年（460年），孝武帝以其多日托病为由让其白衣领职，敲打他一下。后转任为司空沈庆之的长史，行南兖州事。不久，被孝武帝调回京城担任廷尉卿。当时有个叫解士先的人，告发申坦曾经与刘义宣同谋。当时申坦已死，他的儿子申令孙当时正担任山阳太守，自缚前往廷尉待罪。蔡兴宗于是向孝武帝上奏说：“如果申坦从前真是罪人，就算如今还活着，经过朝廷这么多次下的宽赦，也早已蒙受蒙宥了。申令孙与申坦天性相连，按理应为父亲隐讳。何况人已死亡，事情久远，追溯前事，追相诬讦，以礼法、刑律判断，都不合义理。如果解士先确实知道叛逆阴谋，当时就应该举报，可是包藏多年，如今却因私怨告发，更何况他自己说是路上听来的传闻，实在没有确定的主述人，而竟敢欺罔官府，罪行应该叛极刑。”孝武帝听从了他的意见。当时又有告状的百姓严道恩等二十二人，案情还未了结，还得参与廷尉审讯，按照当时的法律，这些人应该暂时拘押在尚方之中。蔡兴宗上奏孝武帝建议修改法律，认为告状百姓本意是为了求理，所以拘押时，应该不需要在他们身上加械具。假如拘押在尚方，对于告状人也会是苦事。以前遭到司徒刘义恭弹劾，被送到廷尉的武康令谢沈及郡县尉等十一人的案子，他们犯有知道仲良私自铸钱，却不擒拿的罪行，早已判刑结案。如今又准备送当初也可能参与此事的郡主簿丘元敬等九人到廷尉，但是他们有的却因病请假，有的去职已久。蔡兴宗建议孝武帝将这九人全部拘执到廷尉审讯。蔡兴宗的这些上奏和主张都被孝武帝听从和接受。

大明六年（462年），原本当年孝武帝想让蔡兴宗担任安陆王刘子绥后军长史、江夏内史、东阳太守，行郢州事。蔡兴宗出发前往赴职，刚到半路，还未上任，就被孝武帝召回京城，担任左民尚书。

大明七年（463年），孝武帝又再让蔡兴宗执掌吏部，重新担任吏部尚书。孝武帝晚年经常举办大量奢华宴会，并常在宴会上戏虐群臣，除始兴公沈庆之、太宰江夏王刘义恭、蔡兴宗这三人以外，其他不少官员都曾在宴会上遭到过不同程度的嘲弄。蔡兴宗以其端庄正直而让孝武帝不敢对其无礼。

铨衡之争

大明八年（464年）五月，孝武帝病逝，太子刘子业即位，即宋前废帝。当时蔡兴宗向刘义恭表示新君即位需要策文，并以昔日宋少帝以太子身份即位时亦有策文作理据，然而刘义恭坚持认为储君即位无需外加策命，不听。刘子业即位时，蔡兴宗奉玺绶予新君，但见前废帝对新丧父亲并无任何哀伤的表现，神情自若，故在出宫后对亲信以鲁昭公即位时有喜色，终导致与臣下失和相攻的“斗鸡之变”，叔孙昭子欲救昭公不果而自祷求死的故事表示国家将有大祸。当时太宰刘义恭受遗诏辅政，并加录尚书事，但他却总想着回避事务，主要政事都由越骑校尉戴法兴及中书通事舍人巢尚之掌握。身为吏部尚书的蔡兴宗作为选拔人才的官员，在朝上就多次陈述想要招引贤士入朝之意，又进言指出朝政得失，议论朝事。怕事的刘义恭一直奉承戴法兴，深怕得罪他，每听到蔡兴宗的发言都胆战心惊，不肯接受。当时刘义恭等人将孝武帝晚年订立的大量法规不论是非一概废置，蔡兴宗相当不认同此种行为，并公然激愤地对尚书仆射颜师伯表示反对，但对方却没有听从他。蔡兴宗又见自己上表选举人才时名单都会被戴法兴随意删改，和原意相同者十分少，故在朝中对刘义恭及颜师伯对有人胡乱干涉机密的选举事务表示不满。蔡兴宗又希望给官员选到合适的位置，因而多次为选举问题和刘义恭发生争论，刘义恭多次理亏，但戴法兴公然助阵刘义恭，而使蔡兴宗的很多意见和主张没有成行，这更加剧了蔡兴宗对刘义恭等人的不满。由于当时蔡兴宗经常在朝堂上大力抨击时政，发表对朝政的不满，最终让刘义恭、颜师伯、柳元景、戴法兴等人都很讨厌他，将他赶出京城当吴郡太守。但蔡兴宗却辞让职位，这令刘义恭对他更加愤怒，于是改调他任新安王刘子鸾的抚军司马、辅国将军、南东海太守、行南徐州事。可是蔡兴宗却自求去益州，将刘义恭彻底激怒，盛怒的刘义恭遂以激烈言辞上奏弹劾蔡兴宗，当时刘义恭联合柳元景、颜师伯一同上奏，和掌控内廷中旨的戴法兴里应外合，最终将蔡兴宗贬到属交州的新昌郡当太守，此一调迁令朝廷中人都嗟叹惊骇。

在这事之前，蔡兴宗准备纳何后寺的尼姑智妃为妾，智妃姿貌甚美，在京城都很有名，蔡兴宗的迎娶的车已经出发，但是颜师伯却先一步秘密派人诱骗智妃，暗中载到自己的府中，蔡兴宗派去迎娶的人没有察觉，最后无功而返。等到蔡兴宗被刘义恭等人远徙的消息传出后，京城中议论的人都说蔡兴宗被贬一事源出颜师伯，颜师伯常把这些议论当成心病。在当时的舆论压势下，戴法兴、刘义恭等人也不想得到贬黜大臣的恶名，颜师伯也想平息众人的非议，因此刘义恭、颜师伯、柳元景、戴法兴四位执政大臣选择妥协，蔡兴宗远徙之事就此停止。

先见之明

永光元年（465年），戴法兴被前废帝刘子业赐死，不久刘义恭与柳元景、颜师伯等人皆因密谋废帝而被处死，蔡兴宗于是再获任用，当临海王刘子顼的前军长史、辅国将军、南郡太守，行荆州事，但蔡兴宗没有起行。蔡兴宗外甥袁顗当时任雍州刺史，力劝舅舅上任，说：“现在人人都知道朝廷形势如何，在内的大臣人人都朝不保夕。舅舅今天出居陕西，行八州之事，而我就在襄水、沔水之间，地利优势且兵力强盛，离江陵很近，通讯容易。如果朝廷中有事，我们可以一起建立像齐桓公、晋文公那样的功勋，难道这也和现在受制于凶狂之人，不知祸难何时来到的日子一样么？现在不离开虎口，而守在这儿，日后想再外出也不能了。”不过，蔡兴宗回答道：“我是因门第而进仕，和主上疏远，未必会有危险。宫省内外人人自危，是会有变乱发生。但如果内难被平定，紧跟着的外乱就未必可知了。你想在外面求存，我想在内免祸，大家各走自己的路，不是很好吗？”昔日袁顗外任雍州，蔡兴宗亦曾以星象劝其不要去，但袁顗一心以求外任逃避朝内危机，故此就外任雍州刺史。当时京城建康有很多人都以离开京城，以期逃避祸乱，最终却在义嘉之难的战乱中遭受严重打击。

煽动废立

前废帝刘子业亲政后，作恶多端，暴虐成性，朝野上下恐慌不安，使蔡兴宗深感社稷之危。当时太尉沈庆之虽然一手揭发刘义恭等人的图谋而获前废帝嘉奖，然而其屡次正直进谏和前废帝刘子业日渐凶暴令他很不心安，故特别不通宾客以图避祸。蔡兴宗借着一次沈庆之派范羡前来的机会传话，请求见面，二人相见后，蔡兴宗就请沈庆之自凭声望和实力起事废帝，挽救社稷。然而沈庆之不肯举事，并声言当“抱忠以没”，最终沈庆之遭前废帝赐死。另一方面，领军将军王玄谟亦有威名，当时有他已遭诛杀的流言，王玄谟亦心不自安，蔡兴宗就借王玄谟亲信包法兴传话，要王玄谟以时在宫中中堂守卫的三千旧部曲起事，但王玄谟听后以事难而拒绝实行。蔡兴宗又曾试图邀请得到废帝宠信，掌管禁军的的右卫将军刘道隆，然而刘道隆知蔡兴宗所图，于是请其不要多言。不过，前废帝当时殴打群臣，连同前废帝叔父湘东王刘彧、建安王刘休仁等诸王都遭折辱，左右不安，中外骚然。

攻心之计

永光元年（465年）十一月，前废帝被与湘东王刘彧等人勾结的寿寂之刺杀，众人拥立刘彧，随后即位为帝，即宋明帝。政变后，刘子业的尸体放在太医阁前，这一现象蔡兴宗看到，他对尚书右仆射、宋明帝内兄王彧（即王景文）说：“此人虽然凶残有悖伦理，也曾是天下之主，应该草率为他安葬；如果放着不管，四海之内肯定会有人以此为借口趁机谋反。”刘子业这才得以入土。刘彧虽然登上皇位，但邓琬、袁顗等人早就在之前与寻阳拥立孝武帝之子刘子勋，各地纷纷响应，建康处于孤立。

泰始二年（466年）二月，各地的贡品和报表都送到了寻阳。宋明帝刘彧的势力范围只剩下丹阳、淮南等几个郡，而这几个郡中又有很多县起兵响应刘子勋。东线扬州方面的叛军已经到了永世（江苏溧阳），建康皇宫危在旦夕。在这人心惶恐的时刻，宋明帝刘彧召集大臣商讨成败的大计。蔡兴宗说：“现在普天之下几乎同时背叛了朝廷，就是朝廷内部，也有人不坚定。我们应该镇静，以诚信待人。叛臣的家属大多分布在朝廷任职，倘若绳之以法，建康政权将会土崩瓦解，应该强调父子、兄弟、亲戚之间，叛乱者不株连到家属的道义，只要规定明确，心向建康的人才有斗志。我六军勇猛，武器精良，以这样的部队对付那些还没有经过训练的叛贼，其优劣之势相差万倍，请陛下不要忧虑。”

建武司马刘顺劝说豫州刺史殷琰响应寻阳政权。殷琰因家属在建康，没有同意。右卫将军柳光世从朝廷逃出来，投向薛安都时路过寿阳，他对殷琰说：“建康必定难守”。殷琰见对方是从建康逃出来的人，马上相信了。此时殷琰名为豫州刺史，可是他没有实权，其部属都投靠着各种势力，他自己还受当地的豪族、前任右军参军杜叔宝等人的牵制，就这样，他也投靠了刘子勋。殷琰任命杜叔宝为长史，内外一切军政事务，都由杜叔宝处理。

面对日益紧张的局势，宋明帝刘彧以蔡兴宗为尚书右仆射，领卫尉及兖州大中正，并对蔡兴宗说：“各地的叛乱还没有平息，殷琰又起兵附逆，近日民情如何？事情能好转吗？”而蔡兴宗坚如磐石地说：“谁是叛逆，谁是正统，我不必分辨。现在商业中断，粮食库存量大，米价便宜。四面各地虽然骚乱，而民心反而更加安定。由此推算，荡平叛乱必定能成功。但是，我所担忧的是未来，正像西晋名将羊祜所说的：‘既平之后，方当劳圣虑耳。’”意思是夺取政权容易，巩固政权难，要刘彧作好充分的准备。宋明帝听完蔡兴宗这番高论，有些似信非信似的说：“但愿如你所言。”

连番激战之后，宋明帝刘彧的建康朝廷终于成功地平定了寻阳势力，宋明帝以功封蔡兴宗为乐安县开国伯，食邑三百户。不过，蔡兴宗外甥袁顗却在期间战死，首级被送到建康，蔡兴宗随同登南掖门楼观看，蔡兴宗看得流下泪来，引来宋明帝不快。寻阳虽定，但殷琰所据的寿阳仍未下，刘勔等军仍然在围城。宋明帝此时命令中书代为作诏去劝降殷琰，蔡兴宗建议宋明帝亲手写诏抚慰殷琰以利招降，为让中书写诏会令对方质疑，无助于快速解决寿阳问题。然而，宋明帝不听，殷琰获诏后亦果然认为是作假，不敢降，令寿阳一直至泰始二年十二月才降。

猛将之叛

泰始二年（466年）九月，刘子勋败亡。徐州刺史薛安都、益州刺史萧惠开、梁州刺史柳元怙、兖州刺史毕众敬、豫章太守殷孚、汝南太守常珍奇，都派人到建康请求归降。宋明帝认为淮南叛军已经平定，想向淮北叛军耀武扬威。他下令镇军将军张永、中领军沈攸之率五万大军北上迎接薛安都。这种得意忘形的做法暴露了刘彧轻浮张扬的一面。蔡兴宗觉得，薛安都这种勇冠三军的老将，看透了政治的虚伪性，他的归顺是诚实的，如果在薛安都面前耀武扬威，第一、会伤害他的自尊。第二、他还会怀疑朝廷对他下手。因此，马上劝阻刘彧说：“薛安都归顺朝廷，绝对不假，现在只需一封信前去迎接，就行了。陛下派重兵迎接他，势必会让对方惊疑恐惧；甚至可能逼他投降魏国，到时会祸患无穷；如果说他叛逆罪恶深重，非杀不可，那么在他之前所赦免的人很多，就不应该杀他。何况薛安都据守的是徐州重镇，连接魏国的疆土，地势险要，兵力强大，无论是攻还是围，一时间都难以取胜。为了国家的利益，尤其应该安抚；一旦他投降魏国，将会成为朝廷的心腹之患。”

宋明帝刘彧这时已经没有当初平叛时的谦和态度，不听蔡兴宗的计谋，反而对征北司马萧道成说：“如果薛安都敢反，我正好征讨，爱卿的意思如何？”年近四十的萧道成对薛安都很了解，他支持蔡兴宗的观点，说：“薛安都十分狡猾，今天如果用军威逼他，恐怕有害于国家。”明帝见萧道成也赞同蔡兴宗的说法，马上自信地说：“我平叛大军经过这次战争的洗礼，各路人马都很精锐，无往而不胜！你不要多说了！”而事件的发展正如蔡兴宗所料，薛安都听说张永、沈攸之率领五万大军北上的消息，果然非常恐惧，派使者到魏国请求投降。

北魏大将尉元率军抵达彭城，薛安都出城迎接。尉元怕薛安都有诈，先派部将李璨跟薛安都先入城，收缴了城门钥匙；另派孔伯恭率领精锐部队二千人在彭城内外布防，然后进城。迎接薛安都投降的主将张永率军进攻彭城南门，无功而返。尉元命部下李璨协助薛安都守彭城，自己率军切断了张永的粮道，又攻陷王穆之留守的武原。王穆之率领残余部队投奔张永。尉元率军追击，宋军大败，张永和与沈攸之仅以身免，梁南秦二州刺史垣恭祖等被魏军俘虏。宋明帝这才意识到自己没听蔡兴宗的话，犯下了如此重大的错误，他召见了五十二岁的蔡兴宗，把张永战败的报告递给他，说：“朕愧对你太多！”

后期境遇

泰始三年（467年），蔡兴宗出任使持节、都督郢州诸军事、安西将军、郢州刺史。但因屡次向尚书请以何始真为其谘议参军而惹怒明帝，被贬号平西将军。不久又复号。

泰始六年（470年），蔡兴宗转任镇东将军、会稽太守，加散骑常侍。不久再获领兵置佐，加都督会稽东阳新安永嘉临海五郡诸军事。

泰豫元年（472年），宋明帝去世。临终前遗诏蔡兴宗与尚书令袁粲、尚书右仆射褚渊、中领军刘勔及镇军将军沈攸之同受顾命，并以蔡兴宗为使持节、都督荆湘雍益宁南北秦八州诸军事、征西将军、开府仪同三司、荆州刺史，仍加散骑常侍。不久，蔡兴宗被征还都。当时右军将军王道隆掌握朝政，权力很重，见蔡兴宗刚正不阿，不想他据领有重兵的荆州上流要地，于是改以其为中书监、左光禄大夫，开府仪同三司，加散骑常侍。然而，蔡兴宗辞让不拜。八月戊午日（9月26日），蔡兴宗去世，享年五十八岁。

蔡兴宗为宋明帝刘彧的首席谋士，支持刘彧废杀刘子业登上帝位。又屡设奇计，助刘彧平定刘子勋之乱。刘彧死后，蔡兴宗成为顾命大臣之一。

顾念旧情

蔡兴宗亦重故情，其妻刘氏早死，留下一女，而外甥袁觊妻生下袁彖后亦去世了，这一子一女都交由袁觊母亲，亦即兴宗的姊姊蔡氏抚养。由于他们年纪相约，蔡氏故想让两人成婚，每次见兴宗都会说此事。后来孝武帝下诏让蔡兴宗的女儿嫁给南平王刘敬猷，蔡兴宗尝试阻止但孝武帝不肯收回成命，最终只能接受；袁彖亦因而另娶他人。袁觊一家后来因袁顗事而被废徙，蔡兴宗女亦因敬猷被前废帝所杀而守寡。当时各高门都向蔡兴宗提亲，宋明帝亦命令蔡兴宗将女儿改嫁谢氏，但蔡兴宗这次坚持要将女嫁给袁彖，还姊姊心愿。吴兴人丘珍孙曾经出言侵犯兴宗，但蔡兴宗却因才能和珍孙儿子丘景先交好。后景先到鄱阳郡任官，在义嘉之难中于竟陵被杀，家中女弱流落夏口。蔡兴宗任郢州刺史时就去哭景先之死，并还其家眷及灵柩回吴兴。蔡廓与北地傅氏的傅隆交好，蔡兴宗亦对这位父亲故友礼敬。

疾恶扬善

蔡兴宗为人疾恶扬善，一次一个叫孙敬玉的人和蔡兴宗的一个侍女私通，被擒后，蔡兴宗下令施杖刑，但孙敬玉表现地一点也不怕。蔡兴宗见其应对特别就下令松绑并试试他的才能，最终发现他文才很好，于是将那个侍女许配给他，并为他们建屋居住。孙敬玉最终官至尚书右丞。

权幸敬畏

出身寒门的王道隆在宋明帝死后掌握朝权，但此时见门第出身的蔡兴宗还是恭敬地前行，并不敢自行坐下，一直等了很久才走，蔡兴宗期间并没有邀请王道隆坐下。同类事情在五十年内发生过三次，其余两次是中书舍人秋当见琅邪王氏的太子詹事王昙首，以及中书舍人徐爰见同样是琅邪王氏的王球。

《宋书·卷五十七·列传第十七·蔡兴宗》

《南史·卷二十九·列传第十九·蔡兴宗》