书法更承其祖张达，其父张仁广(字溥原)，纳赀为通判，居河南达30年。仁广善词章，尤喜书法，手不释卷。伯英幼承庭训，弱冠时诗文、书法已崭露头角，伯英与其叔张从仁(字云生)年龄相若，幼年时一同就读于萧县李辅中家之私塾，授业于徐葵南先生，与其子徐树铮(字又铮)为同窗好友。塾师张永伟传教导，又跟随其外叔祖陈逊齐研习书画，后师从徐南葵，桂中行，冯煦等。
1887年，金坛冯煦(清丙戌探花，翰林院编修)，应徐州知府桂履真(字中行)之聘，任徐州云龙书院山长。伯英时年17岁，遂为冯煦入室弟子，受益匪浅，被誉为后起之秀。
1902年清廷补行“庚子辛丑恩科”考试，张伯英与张云生赴金陵应试，叔侄同科中举，传为佳话。是年，张氏叔侄为维持家计，开馆授徒，桂中行知府召伯英来彭城，假馆舍(徐州府学)，常于槐下读书。
1911年，张伯英设馆于南京下关铁路局，与徐树铮同寓，伯英曾南游广州，复返南京，设馆数年而北上。
1914年，段祺瑞任陆军部长，徐树铮为陆军部次长，遂聘张伯英为秘书。
1924年第二次直奉战争后，段祺瑞为北洋政府临时执政，张伯英任副秘书长。
1926年“三·一八”惨案发生，张伯英目睹官场的腐败黑暗，毅然引退，从此再不涉足政坛。而开始了鬻字治印的书画金石生涯。以艺术劳动谋求衣食。1949年，在贫病中逝于北京“小来禽馆”中。
张伯英张伯英定居北京神武门烟袋斜街北官坊口，书斋号为“小来禽馆。”明代著名书法家邢侗，精于识帖，辑有《来禽馆帖》10卷。伯英曾得王羲之《十七帖》，帖中有“来禽”等语，又追慕邢侗，故称小来禽馆。上海人民出版社刊行的《宋拓王羲之十七帖》即为张伯英所珍藏者，卷首有“铜山张氏小来禽馆”印钤。
日军占领北京后，张伯英隐居不出，保持了民族气节，日本人曾以10万银元购买《十七帖》，张伯英视若粪土，坚决拒绝。张伯英晚年贫病交加，生活清苦，犹醉心于书画金石，节操高尚清雅。张伯英与海内名家康有为、梁启超、于右任、张学良、林琴南、齐白石、容庚等交往密切，且以精于品鉴金石书画闻名于京津。
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