得父宠爱

刘琮是荆州牧刘表的少子。刘表初以长子刘琦之相貌与自己甚为相像，十分宠爱他，但后来刘琮娶蔡夫人的侄女为妻，蔡夫人因此爱刘琮而恶刘琦，常向刘表进毁琦誉琮之言。刘表宠耽后妻，每每信而受之。刘表妻弟蔡瑁及外甥张允同样得幸于刘表，亦与刘琮相睦。刘表和蔡夫人打算立刘琮为继承人，而蔡瑁、张允则为其党羽。刘琦因蔡氏的中伤，最终依从诸葛亮的计策请求出镇江夏。

曹丕《典论》记载：“刘表长子曰琦，表始爱之，称其类己。久之，为少子琮纳后妻蔡氏之侄。至蔡氏有宠，其弟蔡瑁、表甥张允，并幸于表。惮琦之长，欲图毁之。而琮日睦于蔡氏，允、瑁为之先后。琮之有善，虽小必闻；有过，虽大必蔽。蔡氏称美于内，瑁、允叹德于外，表日然之，而琦益疏矣。出为江夏太守，监兵于外。瑁、允阴司其过阙，随而毁之。美无显而不掩，阙无微而不露。于是表忿怒之色日发，诮让之书日至，而琮坚为嗣矣。”

接管荆州

刘琮画像(1张)建安十三年（208年），刘表病重，刘琦从江夏回来探望父亲。蔡氏弟弟蔡瑁和刘表外甥张允怕他们父子相见会感动刘表，令刘表改让刘琦接手荆州，于是将刘琦拒于门外，不让他见刘表。不久后刘表逝世，刘琮在蔡瑁等人拥护之下接管荆州之事，刘琦和刘琮兄弟之间亦因而生了仇隙。

同时，曹操正领兵南征荆州，面对大军压境，蒯越、韩嵩、王粲及东曹掾傅巽等游说刘琮归降曹操。刘琮仍想反抗，说：“今天与你们诸位据守荆州，守父亲的基业，观望天下转变，不可以吗？”傅巽说：“逆顺有大体，强弱有定势。我们以臣下抵抗朝廷，是叛逆之道；以新建设的荆州去对抗中原，必定是危险事；以刘备抵抗曹操，是不适当。这三者都显得不足，想用以抵抗朝廷军队，是必定灭亡之道。将军觉得自己与刘备相比如何？”刘琮答：“不如。”傅巽因而说：“若刘备不能抵抗曹操，那么即便保守荆州也不能自存。若刘备能抵抗曹操，那么刘备就不再是将军的臣下了。希望将军不要再疑惑。”

不战而降

刘琮最终听从众人的建议，遣使者投降曹操。当时刘备屯兵樊城，刘琮不敢把这事告诉他。许久后，刘备发觉，派亲信去问刘琮，刘琮才让宋忠去告知刘备。当时曹操军已经到了宛城，刘备大惊，对宋忠说：“诸位做出这种事情，不早告诉于我，如今大祸将到才相告，岂不是太过分了！”又引刀向宋忠，说：“砍了你的头，不足以消除愤怒，也耻于大丈夫在离别之时还要杀死你们这种人！”于是释放了宋忠，并率部众南下。刘备经过襄阳时，停下来呼唤刘琮，刘琮害怕不敢出来，而刘琮的左右及荆州人大多都前去依附刘备。

王威向刘琮献计：“曹操得知将军既降，刘备已走，必然解弛无备，轻行单进；若给王威数千奇兵，于险地加以邀击，必能擒获曹操。擒曹操即可威震天下，坐而虎步，中夏之地虽广，可传檄而定，这不只是收一胜之功以保守今日而已。今此难遇之机，实不可失。”刘琮没有采纳。

刘琮继位之初，把侯印交给了刘琦，刘琦大怒，将侯印扔到地上，打算借奔丧之时起兵讨伐刘琮。当时曹操军队已经到达新野，刘琦于是走奔江南。

曹操军到达襄阳时，刘琮正式举州投降，刘备奔往夏口。曹操进入江陵后，论荆州服从之功，以刘琮为青州刺史，封列侯。

按裴松之注引《魏武故事》所载曹操令，刘琮后来被曹操表为谏议大夫，参同军事。及后事迹不详。

《魏武故事》：“青州刺史琮，心高志洁，智深虑广，轻荣重义，薄利厚德，蔑万里之业，忽三军之众，笃中正之体，教令名之誉，上耀先君之遗尘，下图不朽之余祚；鲍永之弃并州，窦融之离五郡，未足以喻也。虽封列侯一州之位，犹恨此宠未副其人；而比有笺求还州。监史虽尊，秩禄未优。今听所执，表琮为谏议大夫，参同军事。”

曹操：“生子当如孙仲谋，刘景升儿子若豚犬耳！”

蔡东藩：“曹操谓生子至如孙仲谋，若刘景升诸儿，与豚犬等，原非虚言。”

先祖

刘余，汉景帝刘启之子、西汉鲁王，卒后谥号“恭”，被后世称为“鲁恭王”。

长辈

父亲

刘表，字景升，东汉末年群雄之一。

母亲

蔡夫人，刘表后妻。（注：史书并未明确记载刘琮生母是谁，刘琮与蔡夫人仅确认具有名义上的母子关系）

妻子

蔡氏，蔡夫人侄女。

兄弟姐妹

刘琦，刘表长子。

刘修，字季绪，刘表之子。著诗、赋、颂六篇。

刘氏，刘表之女，嫁王粲族兄王凯。

捣香入棺

《从征记》记载：刘表冢在高平。刘琮捣四方珍香数十石放入棺中，苏合消救之香莫不具备。到西晋永嘉年间，郡人衡熙发掘刘表冢墓，发现刘表身形仿如尚在人世，而溢出的香气仍能传闻数十里。衡熙非常害怕，不敢侵犯。

（注：《世语》则记载此事在晋太康年间，又称“芬香闻数里”。《水经注》内容与《世语》大致相同，又记载刘表墓是在襄阳。）

拜见水镜

刘琮曾去拜见名士司马徽，派随从问他是否在家。当时司马徽亲自在家园耕作，随从问他：“司马君在吗？”司马徽说：“我就是。”随从见他丑陋，骂道：“将军诸郎打算求见司马君，你这样的田奴，也敢自称是司马君！”司马徽便回去，整理头发、戴好头巾再出来。随从看见司马徽还是原来的老翁，惊恐地告诉刘琮。刘琮起身向司马徽叩头道歉。司马徽对刘琮说：“您不必这样，但我为此感到十分羞愧。我自己耕作的事，只有您明白。”