得父宠爱

刘琮是荆州牧刘表的少子。刘表初以长子刘琦之相貌与自己甚为相像，十分宠爱他，但后来刘琮娶蔡夫人的侄女为妻，蔡夫人因此爱刘琮而恶刘琦，常向刘表进毁琦誉琮之言。刘表宠耽后妻，每每信而受之。刘表妻弟蔡瑁及外甥张允同样得幸于刘表，亦与刘琮相睦。刘表和蔡夫人打算立刘琮为继承人，而蔡瑁、张允则为其党羽。刘琦因蔡氏的中伤，最终依从诸葛亮的计策请求出镇江夏。

曹丕《典论》记载：“刘表长子曰琦，表始爱之，称其类己。久之，为少子琮纳后妻蔡氏之侄。至蔡氏有宠，其弟蔡瑁、表甥张允，并幸于表。惮琦之长，欲图毁之。而琮日睦于蔡氏，允、瑁为之先后。琮之有善，虽小必闻；有过，虽大必蔽。蔡氏称美于内，瑁、允叹德于外，表日然之，而琦益疏矣。出为江夏太守，监兵于外。瑁、允阴司其过阙，随而毁之。美无显而不掩，阙无微而不露。于是表忿怒之色日发，诮让之书日至，而琮坚为嗣矣。”

接管荆州

刘琮画像(1张)建安十三年（208年），刘表病重，刘琦从江夏回来探望父亲。蔡氏弟弟蔡瑁和刘表外甥张允怕他们父子相见会感动刘表，令刘表改让刘琦接手荆州，于是将刘琦拒于门外，不让他见刘表。不久后刘表逝世，刘琮在蔡瑁等人拥护之下接管荆州之事，刘琦和刘琮兄弟之间亦因而生了仇隙。

同时，曹操正领兵南征荆州，面对大军压境，蒯越、韩嵩、王粲及东曹掾傅巽等游说刘琮归降曹操。刘琮仍想反抗，说：“今天与你们诸位据守荆州，守父亲的基业，观望天下转变，不可以吗？”傅巽说：“逆顺有大体，强弱有定势。我们以臣下抵抗朝廷，是叛逆之道；以新建设的荆州去对抗中原，必定是危险事；以刘备抵抗曹操，是不适当。这三者都显得不足，想用以抵抗朝廷军队，是必定灭亡之道。将军觉得自己与刘备相比如何？”刘琮答：“不如。”傅巽因而说：“若刘备不能抵抗曹操，那么即便保守荆州也不能自存。若刘备能抵抗曹操，那么刘备就不再是将军的臣下了。希望将军不要再疑惑。”

不战而降

刘琮最终听从众人的建议，遣使者投降曹操。当时刘备屯兵樊城，刘琮不敢把这事告诉他。许久后，刘备发觉，派亲信去问刘琮，刘琮才让宋忠去告知刘备。当时曹操军已经到了宛城，刘备大惊，对宋忠说：“诸位做出这种事情，不早告诉于我，如今大祸将到才相告，岂不是太过分了！”又引刀向宋忠，说：“砍了你的头，不足以消除愤怒，也耻于大丈夫在离别之时还要杀死你们这种人！”于是释放了宋忠，并率部众南下。刘备经过襄阳时，停下来呼唤刘琮，刘琮害怕不敢出来，而刘琮的左右及荆州人大多都前去依附刘备。

王威向刘琮献计：“曹操得知将军既降，刘备已走，必然解弛无备，轻行单进；若给王威数千奇兵，于险地加以邀击，必能擒获曹操。擒曹操即可威震天下，坐而虎步，中夏之地虽广，可传檄而定，这不只是收一胜之功以保守今日而已。今此难遇之机，实不可失。”刘琮没有采纳。

刘琮继位之初，把侯印交给了刘琦，刘琦大怒，将侯印扔到地上，打算借奔丧之时起兵讨伐刘琮。当时曹操军队已经到达新野，刘琦于是走奔江南。

曹操军到达襄阳时，刘琮正式举州投降，刘备奔往夏口。曹操进入江陵后，论荆州服从之功，以刘琮为青州刺史，封列侯。

按裴松之注引《魏武故事》所载曹操令，刘琮后来被曹操表为谏议大夫，参同军事。及后事迹不详。