宦场青云
贞观二年（628年），李慎出世，与唐高宗李治同年。
贞观五年（631年），三岁的李慎被封为申王，与梁王、郯王、汉王、申王、江王、代王六王同封；
贞观七年（633年），又被任命为秦州都督（治所在今甘肃天水）。
贞观十年（636年），唐太宗李世民世袭封建时，李慎被改封为纪王，得实封八百户，出藩时年仅八岁。
贞观十七年（643年），他被任命为襄州刺史（治所在今湖北襄阳），在地方以善于政事而闻名，百姓为之立碑称颂。
贞观二十三年（649年），唐太宗驾崩，李治继位，是为唐高宗，将其实封加满一千户，并对其赐以诏书加以勉励慰劳。
永徽元年（650年），李慎被任命为左卫大将军。
永徽二年（651年），徙任荆州都督（治所在今湖北荆州），多次被任命为邢州刺史（治所在今河北邢台）。
显庆五年（660年），又从泽州刺史，改任荆州都督。
李慎好学，擅长文史和观察星象，皇族中与越王李贞齐名，时被人称为“纪、越”。
反武之祸
弘道元年（683年）十二月，唐高宗李治驾崩，武后临朝称制。为了安抚李唐皇室德高望重宗室诸王的不满情绪，武后纷纷对其以虚位加官进爵，因此，时任安州都督（治所在今湖北安陆）的李慎被任命为太子太保。
文明元年（684年），加受官职太子太师，同时改任贝州刺史（治所在今河北邢台清河县）。
然而，李唐皇室与武后之间的矛盾终是不能和平解决。
垂拱四年（688年），越王李贞与韩王李元嘉、鲁王李灵夔、霍王李元轨及李元嘉子黄国公李撰、李灵夔子范阳王李蔼、李元轨子江都王李绪以及李贞长子博州刺史琅邪王李冲等人，秘密谋划匡复李唐的事业。
垂拱三年（687年）七月，李贞伪造皇帝玺书，起兵欲推翻武则天，并通报给其他三王和李慎。李慎认为时机不成熟，没有答应参与。
然而在李贞失败后，李慎还是因此而被牵连下狱，处死临刑前而被赦免，被武后改姓“虺”。
永昌元年（689年）七月，李慎乘坐囚车，被流放至岭表，又言是“巴州”，途中死于蒲州。五子同时遇害，家属流放岭南。
复爵平反
神龙元年（705年）二月，唐中宗李显复国号唐，振兴李唐皇族。唐中宗大量封爵皇室宗亲，恢复李慎本姓。李显追复李慎原有官爵，诏令州县求访其葬地而祭祀，然后迁葬昭陵并以礼改葬；同时，封李慎的幼子李诚为嗣纪王，承袭李慎的爵位。
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