北宋后期出现的苏、黄、米、蔡四大书法家，打破了晋代“二王”和唐代颜真卿、柳公权书法的严整格局，建立了抒发个性、纵恣疏放的书风，统领了南宋书坛并影响各代。
　　四大家中年长者系蔡襄（字君谟，1012~1067），仙游（今属福建）人，官至端明殿学士，他的艺术活动可追溯到北宋中期，蔡襄通诗文，书擅各体，草书尤精，师法晋之二王、唐之虞世南、颜真卿、徐浩，故其书风多变。米芾则是更具个性特征的书家，草书具二王之韵。书有《苕溪诗》、《蜀素帖》、《虹县诗》等，他的《多景楼诗贴》（北京故宫博物馆院藏），笔态纵横不羁，雄毅高迈，显现出直抒胸臆、真率豪放的艺术个性。
　　苏轼“自幼好书，老而不倦”，其书博取古之众长，擅长行、楷、从《兰亭序帖》入手，后取颜真卿之神，故其书风绵里藏针。他多用卧笔、偏锋，笔形丰腴酣畅，笔势在翻澜中不失豪爽劲骨，被黄庭坚赞为“本朝善书，自当推第一”。苏轼今存有《洞庭春色赋》、《黄州寒食诗帖》等；碑有《醉翁亭记》、《丰乐亭记》等。黄庭坚书法长于行、草，作书以险为胜，奇崛不平，恣肆纵横，风韵洒脱。结字内紧外松，笔势伸张，与他开创的“江西诗派”文风有异曲同工之妙。传世墨迹有《松风阁诗》、《华严疏》、《诸上座》等。