高梁河之战

耶律休哥少时即有公辅之器。辽穆宗时，乌古、室韦二部反叛辽国，耶律休哥随北府宰相萧干出兵讨伐。应历十八年（968年），耶律休哥升为惕隐。

乾亨元年（979年），宋军北征伐辽，北院大王耶律奚底、统军使萧讨古等兵败，南京（今北京）被围。辽景宗命耶律休哥率五院军前往救援，与宋太宗赵光义亲率的宋军遭遇于高梁河。耶律休哥与耶律斜轸分左右两路攻击宋军，宋军大败，辽军乘胜追敌三十余里，斩首宋兵万余人，耶律休哥身负三处创伤。第二天早晨，宋太宗南逃，耶律休哥因受伤不能骑马，乘轻车率军士追至涿州（今河北涿县），没能追上而返回。

一战封王

乾亨元年（979年）冬，辽景宗命韩匡嗣、耶律沙伐宋以报上次宋兵围南京之仇。耶律休哥率本部兵随韩匡嗣等进攻满城（今河北省保定市满城区）。进攻一日后，次日正要再战，宋人请降。韩匡嗣信以为真，耶律休哥说：“他们的队伍整齐而精锐，必定不会屈服，这是引诱我军之计，应当严整军队待之。”韩匡嗣不听。于是耶律休哥引兵马登高而望，不一会儿宋军大举前来，鼓噪着飞速冲驰过来。韩匡嗣仓促之间不知如何是好，辽军士卒也弃旗鼓而逃，打了败仗。耶律休哥整肃军队进击，宋军才退兵。辽景帝知道后，诏命耶律休哥在南面戍守，任北院大王。

瓦桥关之战

乾亨二年（980年），随辽景宗亲征宋朝，率军包围瓦桥关（今河北省雄县西南），宋军前来救援，瓦桥关守将张师突围而出，辽景宗亲自督战，耶律休哥出战杀死张师，瓦桥关余众退逃入城。宋军援兵列阵于南易水（今洺河）南。将要开战，辽景宗因耶律休哥的马甲独为黄色，担心为敌人认出，便赐予其玄甲、白马进行更换。耶律休哥率精骑渡水，击败宋军，追至莫州（今河北省任丘北鄚州镇）。宋军横尸满道，辽军箭篓中的箭都用完了，耶律休哥活捉数名宋军将领献给辽景宗。辽景宗大喜，赐予其御马、金盂，勉励他说：“你的勇敢超过了传言中的名声，如果人人都像你，哪里还怕不能打胜仗呢？”大军班师回朝后，授予其于越之职。

歧沟关之战

主词条：岐沟关之战

岐沟关之战示意图统和元年（983年），辽圣宗即位，太后萧绰临朝称制，令耶律休哥总理南面军务，便宜从事。耶律休哥对戍兵制加以调整，建立更休法，劝课农桑，修治武备，由此边境大治。

统和四年（986年），宋军再次伐辽，其将领范密、杨业兵出云州；曹彬、米信兵出雄州、易州，并夺取了岐沟、涿州，攻陷固安，设立屯所。当时辽国北院、南院及奚部兵马未到，耶律休哥兵力太少，不敢出战。他就在夜里以轻骑出于两军之间，杀伤宋军单弱者以威胁余众；白天则以精锐虚张声势，使敌人忙于防御，从而疲累其人马。又设埋伏于林间草野，断其粮道。曹彬等因粮运不继，退守白沟。一个多月后，曹彬又再次率部前来进攻。耶律休哥以轻兵逼近，乘敌人早起在草席上进食之机，攻击其离群单出之人，且战且退。因此宋军自救不暇，结为方阵，在地两边挖濠沟而前行。士兵干渴又无井，从泥沼里汲水过滤而后饮之，共花了四天才到达涿州。听得太后萧绰率领援兵到来，曹彬等冒雨而逃。太后给耶律休哥增补精兵，耶律休哥率军追上了宋军。宋军无计可施，环绕粮车自卫，耶律休哥包围了他们。到夜里，曹彬、米信率数骑逃走，其余人马全部溃逃。追到易州东，打听得宋军还有几万人，正在沙河边上做饭，急忙率兵前往攻击。宋军望见扬尘便逃窜不迭，从岸上跌入水中以及互相踩死者过半，沙河为之不流。太后凯旋班师，耶律休哥收集宋兵尸体垒为京观。因功封宋国王。此战，辽军斩杀宋军数万人。耶律休哥上奏说，可以乘宋国衰弱，掠地至黄河为界，奏书上达后，并没有被采纳。

主词条：君子馆之战

统和四年（986年）冬，太后萧绰南征，耶律休哥担任先锋，败宋兵于望都。当时宋将刘廷让率数万骑兵沿海路出兵，约定与李敬源合兵，扬言要攻取燕地。耶律休哥得知后，先派兵扼守战略要地。待到太后萧绰领兵赶到，耶律休哥与宋军交战，杀死李敬源，刘廷让逃至瀛州。刘廷让一军皆没，死者数万人，仅以数骑获免。

徐河之战

主词条：徐河之战

统和七年（989年）七月，宋威虏军（今河北徐水西北）粮食供应不继，辽国暗中商议进攻。宋太宗听到此事，派遣李继隆征发镇州、定州的士兵一万多人，护送军用物资几千车前往威虏军。耶律休哥侦察知道这件事后，率数万精锐骑兵，准备在路上拦截。宋将尹继伦正好领兵巡逻，路上与耶律休哥相遇，耶律休哥径直催促大军，经过尹继伦的军队，看也不看就离开。尹继伦很恼怒，命令军中喂饱了马，等待夜晚，人人拿短兵器，悄悄跟随在辽军后面，行走几十里，到了唐河、徐河一带。天还没亮，辽军距宋大军四五里，正值吃完饭后将要作战，李继隆布置方阵在前面等待敌人，尹继伦从后面急速进击，杀了辽军的皮室将领一人，辽军惊骇逃散。耶律休哥正在吃饭，被短兵器击中手臂，伤的很重，只能骑好马先逃跑。辽军随之大溃败，相互践踏而死的人无数，剩余的人全部撤走。

沙河之战

后来，宋遣刘廷让等乘夏热多雨前来进攻易州，诸将害怕；只有休哥率精兵迎战于沙河之北，杀伤数万，缴获辎重不可胜数，献于朝廷。太后嘉赏其功，诏令免予朝拜、不直呼其名。从此以后宋朝再也不敢主动北伐，当时宋人想要阻止小孩啼哭，就说：“于越来了！”

此后，耶律休哥因为燕地百姓困苦穷乏，减省赋税徭役，抚恤孤儿寡母，禁令戍兵不得进犯宋境，即使是马和牛跑到北边来了也尽数还给他们。远近仰慕归化，边疆因此得到了安宁。

统和十六年（998年），耶律休哥去世，辽圣宗下诏为他建祠于南京。