闻名天下

许靖年轻时就与堂弟许邵一同成名，而且都有喜好评品人物的声名，但两人私下的感情并不好。许邵任汝南郡功曹时，排斥许靖并使之不得被录用，许靖只好替人赶马磨粮来养活自己。等到颍川人刘翊担任汝南太守时，才荐许靖为计吏，负责察举孝廉，后又任尚书郎，掌管官员选用。 

选拔贤才

公元189年（中平六年），汉灵帝刘宏驾崩后，董卓专权，以周毖为吏部尚书，让他与许靖共同商议，举贬升降天下的官员，淘汰腐败昏庸的官员，提拔举荐怀才失意之士。许靖于是提拔任用了荀爽、韩融、陈纪等为公卿、郡守，任尚书韩馥为冀州牧，侍中刘岱为兖州刺史，张咨为南阳太守，孔伷为豫州刺史，张邈为陈留太守，而许靖本人则被提升为巴郡太守，但他未到任，被改任为御史中丞。 

逃难四方

公元190年（初平元年），韩馥等人到职后，纷纷举兵反叛，打算杀掉董卓。董卓怒斥周毖说：“你们都说应当选拔任用品行高尚之士，我董卓听从你们的计策，不愿违背天下人心。而你们所录用的这些人，上任之日，就掉头来攻击我。我董卓为何要起用这些忘恩负义之徒！”喝令将周毖推出，在城外斩首。许靖的堂兄许瑒为陈国国相，又与孔伷共同谋划进攻董卓，所以许靖害怕董卓诛杀自己，于是逃奔孔伷那里。孔伷死后，许靖又投靠扬州刺史陈祎。陈祎死后，吴郡都尉（一作太守）许贡、会稽太守王朗向来与许靖交情深厚，因而保护许靖。许靖出于仁厚之心收养抚恤亲族乡邻，经常照料并接济他们。 

公元195年（兴平二年），孙策东渡长江，人们纷纷逃往交州躲避

陈国人袁徽也寄身交州，他给尚书令荀彧写信说：“许文休是英才伟士，智谋策略足以参与国家大事。自他流落交州以来，与众人生活在一起，每当遇到忧患危急之事，他总是先人后己，与亲族内外的人同饥共寒。他以人伦纲常对待同类，仁义宽厚，都很有收效，只是无法一一列举而已。” 

钜鹿人张翔奉王命出使交州，想凭着自己的权势征召许靖，试图与许靖订下誓约，许靖拒不答允。许靖又写信给曹操，希望他能让国家安宁，百姓得到恩济，并对他提出了一些意见。张翔怨恨许靖不为自己所用，把许靖寄给曹操的信简搜查出来后，全部都扔到水里。 

入蜀任职

后来益州牧刘璋派遣使者征召许靖，许靖由此入蜀，被刘璋任命为巴郡、广汉太守。宋忠在荆州给蜀郡太守王商写信时就说道：“许文休风流倜傥奇伟不凡，有盖世才干，您应当以他为楷模。”

公元211年（建安十六年），许靖接替王商任蜀郡太守。 

公元214年（建安十九年），刘备率军包围成都，许靖企图越城投降，但事情泄露并未成功。刘璋因为益州即将失陷，才没有处决许靖。刘璋投降后，刘备因许靖背主之事而看不起许靖，对他不加任用。

法正劝刘备说：“天下有的是博得虚名而无真正德才之人，像许靖就是如此。然而今日主公起手开创大业，天下之人又不可能挨家挨户地去作说明，而许靖的虚名，已传播天下，如果对他不能待之以礼，天下之人则会因此说主公在轻贱贤才。所以对许靖应该敬重以待，以此昭示远近，您是在追效古代燕昭王厚待郭隗的作法。”刘备于是厚待并起用许靖，任命许靖为左将军长史。 

年高德望

公元219年（建安二十四年），刘备称汉中王，许靖又被拜为太傅。

公元221年（章武元年），刘备即位称帝，册封许靖说：“朕得以承嗣帝业，君临天下，日夜惶惶不安，惟恐不能平定四海。百姓未能亲附，五德不彰，你身为司徒，应当谨慎地布施五常教化，使其弘扬光大。你要自勉啊！持之不倦地布施仁德，以满足我的心意。”

许靖虽然年过七十，但仍然喜爱人才，奖励提拔后辈，品评清谈不倦。丞相诸葛亮都向他下拜。

公元222年（章武二年），许靖去世。当初，许靖以兄长之礼侍奉陈纪，与袁涣、华歆、王朗等都有深交。华歆、王朗及陈纪之子陈群，在曹魏初期曾任三公辅佐大臣，他们都曾与许靖通信，叙旧日友谊，情义诚恳真挚。