向秀少年时即以文章俊秀闻名乡里，后来研读《庄子》颇有心得，于乡里讲学时为山涛所知。山涛听向秀所讲高妙玄远，见解超凡，如同“已出尘埃而窥绝冥”，二人遂成忘年之交。
在山涛的接引之下，结识嵇康与阮籍，同为“竹林之游”。 向秀好读书，与嵇康、吕安等人友善，但不善喝酒。向秀与嵇康关系最密，同时又通过嵇康结识了东平人吕安。嵇康“性绝巧而好锻”，于是经常可以看到二人在嵇康家门前的柳树下打铁自娱，嵇康掌锤，向秀鼓风，二人配合默契、旁若无人、自得其乐，同时也为了“以自赡给”，补贴一点家用。向秀还经常去吕安家帮他侍弄菜园子，三人可谓情投意合。
向秀助嵇康打铁时，亲眼见证了钟会被嵇康奚落。这件事情成了嵇康被杀头的源头。向秀目睹了后来发生的一切，这些事也影响了他以后的人生道路。景元四年（263年）经历了嵇康、吕安被司马氏害死的大悲大痛，向秀在惆怅和迷茫中大彻大悟，在苦闷和徘徊中大彻大悟，心境更加趋于淡泊宁静，用心阐发庄子思想的精神。
向秀应本郡的郡上计到洛阳，受司马昭接见任散骑侍郎、黄门散骑常侍、散骑常侍，与任恺等相善。向秀本传或言，秀游讬数贤，萧屑卒岁，都无注述。唯好庄子，聊应崔撰所注，以备遗忘云。向秀喜谈老庄之学，当时《庄子》一书虽有流传，但过去的旧注“莫能究其旨统”，曾注《庄子》一书，郭象则承其《庄子》余绪，成书《庄子注》三十三篇。注未成便过世，另著《思旧赋》、《难嵇叔夜养生论》。
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