极尽孝道

夏侯详十六岁的时候，父亲得病去世了。夏侯详极为伤心，厚葬了父亲之后，就在父亲的墓旁结庐居住，为父亲守孝，这一来就是三年。

深明大义

三年服丧期满，豫州刺史殷琰将夏侯详召补为主簿。宋泰始（465年－471年）初，殷琰举豫州之众反叛，宋明帝遣辅国将军刘勔讨伐。殷琰攻守数月，人情危惧，打算派人求救于北魏。夏侯详劝说殷琰：“今日之举，本效忠节；若社稷有奉，便归身朝廷，何可屈身北面异域。且今魏氏之卒，近在淮次，一军未测去就，惧有异图。今若遣使归款，必厚相慰纳，岂止免罪而已。若谓不然，请充一介。”

殷琰觉得夏侯详分析得很有道理，就答应了他的请求，让他去见刘勔。夏侯详对刘勔说：“将军严围峭垒，矢刃如霜，城内愚徒，实同困兽，士庶惧诛，咸欲投魏。仆所以逾城归德，敢布腹心。愿将军弘旷荡之恩，垂霈然之惠，解围退舍，则皆相率而至矣。”

刘勔答应了夏侯详。夏侯详又说：“审尔，当如君言，而详请反命。”夏侯详来到城下，把刘勔的承诺告诉了城中人。当日殷琰带领众人投奔刘勔，一州得以保全。夏侯详为刺史，又补主簿，不久又被任命为新汲令。夏侯详治有异绩转治中从事史，仍迁别驾。历事八将，州部称颂。

勤于政事

后来，齐明帝十分器重他，先任为刺史，后招来辅政。齐明帝时常把夏侯详及乡人裴叔业招来，日夜攀谈。夏侯详出为征虏长史、义阳太守。不久，建安戍为魏所围，任命夏侯详为建安戍主，带边城、新蔡二郡太守，并督光城、弋阳、汝阴三郡众前往。夏侯详到了建安，魏军闻讯败退。在这之前，魏兵于淮上置荆亭戍，经常惊扰抢掠，官兵累攻而防不胜防。夏侯详率领精锐士兵进攻，贼众大溃，弃城奔走。

建武（494年－498年）末，夏侯详被征为游击将军，出为南中郎司马、南新蔡太守。齐南康王为荆州，迁西中郎司马、新兴太守，便道先到江阳。当时始安王萧遥光称兵京邑，南康王长史萧颖胄并未至，中兵参军刘山阳先在州，山阳副将潘绍欲谋作乱，夏侯详假呼潘绍前来议事，随即在城门之处将其斩杀，州府安定下来。夏侯详迁司州刺史，辞而不就。

开梁元勋

高祖义兵起，夏侯详与萧颖胄同创大举。西台建，以夏侯详为中领军，加散骑常侍、南郡太守。凡军国大事，萧颖胄多请夏侯详决断。及高祖围郢城未下，萧颖胄遣卫尉席阐文如高祖军。夏侯详献策：“穷壁易守，攻取势难；顿甲坚城，兵家所忌。诚宜大弘经略，询纳群言。军主以下至于匹夫，皆令献其所见，尽其所怀，择善而从，选能而用，不以人废言，不以多罔寡。又须量我众力，度贼樵粮，窥彼人情，权其形势。若使贼人众而食少，故宜计日而守之；食多而力寡，故宜悉众而攻之。若使粮力俱足，非攻守所屈，便宜散金宝，纵反间，使彼智者不用，愚者怀猜，此魏武之所以定大业也。若三事未可，宜思变通，观于人情，计我粮谷。若德之所感，万里同符，仁之所怀，远迩归义，金帛素积，粮运又充，乃可以列围宽守，引以岁月，此王翦之所以克楚也。若围之不卒降，攻之未可下，间道不能行，金粟无人积，天下非一家，人情难可豫，此则宜更思变计矣。变计之道，实资英断，此之深要，难以纸宣，辄布言于席卫尉，特愿垂采。”高祖非常高兴，欣然采纳了他的计策。

不久，萧颖胄去世，当时高祖的弟弟始兴王萧憺留守襄阳，夏侯详派人去迎接萧憺，共参军国。和帝加夏侯详禁兵，出入殿省，他固辞不受。迁侍中、尚书右仆射。寻授使持节、抚军将军、荆州刺史。夏侯详又固让于萧憺。

天监元年（502年），征为侍中、车骑将军，论功封宁都县侯，食邑二千户。夏侯详连连辞让，极为恳切，于是更授右光禄大夫，侍中如故。给亲信二十人，改封丰城县公，邑如故。

天监二年（503年），抗表致仕，诏解侍中，进特进。

出治湘州

天监三年（504年），迁使持节、散骑常侍、车骑将军、湘州刺史。梁初的湘州屡经齐末的战乱，人烟稀少，一片荒凉，但也遇上了几位勤政廉洁的官员。继杨公则去任以后，夏侯详接任湘州刺史。他在湘州四年，用人行政，颇为百姓所称道。

逝于归途

天监六年（507年）十月，夏侯详被征召入朝任尚书左仆射、金紫光禄大夫。十二月初二（508年1月19日），夏侯详于途中病逝，享年七十四岁。萧衍身着素服为他举哀，追赠右光禄大夫、开府仪同三司，谥号“景”。