公元200年（建安五年），刘备背叛曹操，想向北与袁绍联合，便派孙乾出使与袁绍结盟。
公元201年（建安六年），刘备被曹操击败，向南投靠刘表，遣孙乾和麋竺先与刘表见面，各种事情都处理得很妥当，刘备都十分满意，与麋竺、简雍同任左将军从事中郎。
刘表曾写信给袁尚，信中说自己每与刘备、孙乾谈及袁尚、袁谭兄弟自伤残杀的事，没有不感到心痛悲伤，可见孙乾被刘表十分看重。
公元214年（建安十九年），刘备占领益州，孙乾被拜为秉忠将军，其待遇仅次于麋竺，与简雍相同。不久，孙乾就便病死。
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