据《魏书》记载，孙观早年已与臧霸结伴，跟从陶谦讨伐黄巾，因功官拜骑都尉。后来孙观与臧霸、吴敦、尹礼、昌豨及兄长孙康等结连屯军。在当地声势十分浩大。当吕布与曹操交战时，孙观随着臧霸支援吕布；后来吕布被曹操所灭，臧霸归降曹操，再招降孙观等众，孙观亦告投降，成为曹操部下。
后来陈宫与曹操翻脸，正当吕布被袁绍追杀的如丧家之犬无处栖身，于是陈宫便送给吕布一个大礼让妻子入主兖州
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