元朝末年，举乡贡。明太祖置礼贤馆，苏伯衡参与其中。
元朝至正二十六年（1366），选任国子监学录。历任国子监学正。得到召见，擢翰林院编修。苏伯衡极力推辞，请求省亲归乡。
明朝洪武十年（1377），学士宋濂致仕，明太祖问谁可代替他，宋濂对答：“苏伯衡，臣乡人，学博行修，文词蔚赡有法。”明太祖即征召他，入见，苏伯衡再次以疾推辞，赐衣钞而还。
洪武二十一年（1388），聘请主考会试，事情完成后，再次告辞还乡。后为处州教授，坐表笺误，被处死。
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