吴用和晁盖等人想找人同劫生辰纲，于是找到打渔的阮小五和兄弟阮小二、阮小七。之后，阮小五就联同吴用、晁盖、刘唐、阮小二、阮小七、公孙胜和白胜七人成功设计，使押送金银担的杨志不省人事，并伺机劫了生辰纲。后来，八人因白胜供出计划而被官府追捕，幸得宋江、朱仝和雷横拯救，连夜逃出。众人逃至石碣村时，阮氏三兄弟把官兵在港中消灭，并一同上梁山暂避。
在黄泥冈劫了生辰纲，“短命二郎”阮小五当八人上梁山后，当时山寨主王伦却怕晁盖势力和能力太大，要他们下山投靠别处，吴用使计让林冲杀了王伦，众人助晁盖坐上山寨主位置，王伦自己坐上第八把交椅。
上山后官兵再来追众人，阮小五便和两兄弟于梁山水道把济州官兵引到一艘火船，烧了敌船，帮助梁山好汉打败官兵。上山安定之后阮小五立功亦不少，其中就在青州官兵攻梁山时亦帮助一众水军将领捉了敌军的凌振，最后在聚义时成为第二十九头领。
招安后阮小五随梁山人征方腊，一路战功甚多，最后一战他与李俊等水军头领扮做艄公带梁山好汉入城，与宋军里应外合，在城内放火，帮助宋军破了清溪，生擒方腊。阮小五与童威一起驻守梁山东北水寨。后随宋江征讨方腊时随李俊去诈降，但阮小五却在混战之中被方军的娄丞相所杀。
阮氏兄弟《渔歌》
爷爷生
在石碣村
禀性生来要杀人
先斩何涛巡检首
再杀东京鸟官人
英雄不会读诗书
只在梁山泊里住
虽然生得泼皮身
杀贼原来不杀人
爷爷生在天地间
不怕朝廷不怕官
水泊撒下罗天网
乌龟王八罩里边
爷爷生在天地间
不求富贵不做官
梁山泊里过一世
好吃好喝赛神仙
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