自幼受家风熏陶习于弓马。由父荫历都指挥佥事、总兵等，最终至左府佥事。万历二十四年（1596年），李如梅出塞300里，捣蒙泰宁部炒花胜还，晋都督佥事。其后日本入侵朝鲜，明廷应援，李如梅从征日，充任御倭副总兵，助其兄李如松出兵援朝。
在碧蹄馆之战中先是以毒箭射杀日本大名立花宗茂家侍大将十时连久。在随后激战过程中，倭寇将误入战场的明军主帅李如松团团包围。一金甲将领率众倭寇欲冲杀李如松，李如梅又将其射杀，倭寇顿散，从而挽救局势获胜，所杀金甲将乃立花家臣小野成幸。随后升任御倭总兵官。参与蔚山之战，任先锋官，多有战功。
万历二十六年（1598年），朝中有大臣劾其畏敌不前，被劾罢官。后迁为左府佥事。万历四十年（1612年）卒。
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