梁诗五少从名士余境波、张眉叔学习，勤奋上进，文词雅畅，书法丰润，且精明能干，为乡人所见重。光绪三年（1877年），黄遵宪任驻日参赞时，举荐于任如璋公使，同赴日本任使馆人员并被何如璋聘为家庭教师。光绪八年梁诗五返国，十一年为拔贡生，十五年恩科乡试中举，十六年为吏部拣选知县。由于他学问广博，加之涉猎外交，识高见广，与众吏不同，为时人所器重。他先后掌教于广州羊城书院、应元书院两书院，任监院或山长达14年之久，培育人才颇多。在此期间，参与编修《光绪嘉应州志》，任分撰，光绪二十七年成书。
光绪二十九年至三十一年（1903—1905年）先后任驻日参赞兼商务官员、驻日长崎正领事官。三十二年任驻德使馆参赞，同年冬，清廷授予选用知府盐运使衔，并于此年回国销差候选，居家二载。
宣统元年（1909年）六月，出任驻比利时参赞。宣统三年（1911年）五月，因病知假回家，同年病逝。逝世前为从二品官，清廷曾授予宝生勋章。
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