自幼就饱读诗书，写得一手好字。曾考得前清贡生，后因祖训束缚，才弃学经商。后一直以教书为生。在北京义合昌任文书以及后奉父命返乡主持太谷义源盛和三晋源期间，孔繁慈念念不忘的仍是读书和做学问。
1879年，18岁的孔繁慈迎娶南张村庞宝恒的女儿庞三奴为妻。
孔繁慈非常推崇康有为的变法主张，为此，孔繁慈曾一度也积极宣讲变法的好处，以及守旧的弊端，且在当地颇受人们 的推崇。
清宣统三年辛亥（1911年）秋，孔繁慈因病去世，享年50岁。
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