1895年，蒋父肇聪身染时疫病故。蒋肇聪死前曾反复叮嘱蒋介卿要善待母、弟，蒋介卿也痛哭流涕地答应了这一要求。但蒋肇聪去世后第二年，蒋介卿即与继母分家另过。
蒋介卿是郡庠生出身，后又毕业于四明专科学校学法政科，做过台州地方法院推事、广州地方审判厅推事。蒋介石初显发迹之象时，蒋介卿叨光任广东英德县知事，后因亏欠公款而被解职。解职还乡后，蒋介卿无所事事，终日招一些亲朋好友，搓麻将取乐。他脾气暴躁，有时输了钱就与人争吵，甚至动手打人，仗势欺人之名，盛传乡里。
1927年12月1日，蒋介石和宋美龄在上海举行婚礼，因为母亲已经去世，蒋家中已没有长辈，只好请蒋介卿到上海充当男方主婚人，蒋介卿趁机讨好宋美龄，获得了宋美龄的好感。
1928年5月，在宋美龄极力推荐下，蒋介卿担任了浙江海关监督，并在浙江省挂了一个政府委员的职街。蒋介卿最有了官职，又做了官，但是他还是陋习难改，经常嫖娼、赌博、骂人，弄得名声很坏，这使蒋介石的“政誉”也因此大受影响。
1935年7月，蒋介石下令免除了蒋介卿海关监督的职务，让他回溪口老家去，为了照顾他的情面，给他保留了省府委员的头衔。后来，宋美龄虽然想让蒋介卿出任上海海关监督,但蒋介石怕他在官场再出丑，没有同意。再次解职后的蒋介卿回到奉化溪口老家，在蒋介石的帮助下开办了公裕钱庄，以保障其优渥的生活。
1936年，发生了震惊中外的西安事变，当蒋介石被扣西安、生死不明的消息传到奉化溪口时，蒋介卿正在溪口武山庙看戏，惊闻此讯，蒋介卿惊骇过度，当即中风跌倒，不省人事，抬回家后不到三天就亡故了。当时因为蒋介石尚未返回南京，家人遂将蒋介卿草草入殓，停枢在家，设奠守灵以待。
1937年1月，蒋介石返回南京，因在事变中跌伤腰部，遂请假回溪口养伤。族人请示蒋介石为其兄治丧事，蒋介石吩咐“缓办”，直到1937年4月22日，蒋介石腰伤渐愈，才为兄长治丧出殡。当时的仪式颇为隆重，国民党中央的一些显要人物如林森、冯玉祥、居正、何应钦、俞飞鹏、朱家骅、阎锡山等均亲往吊唁。
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