永汉元年（189）十二月，曹操到陈留招兵买马，丁斐前来投奔，曹操因为丁斐是同乡人，特别宽容爱护他。丁斐特别贪财，多次触犯法律，许多人向曹操请求治丁斐的罪，但曹操事后马上就原谅宽恕了他。

建安元年（196），曹操向西迎回天子到许都，丁斐被任命担任典军校尉（汉灵帝朝曹操的职位），统领总管皇宫内外的兵马，他每次向曹操提的建议，曹操大多都会听从。

建安十六年（211），马超与韩遂、杨秋、李堪、成宜等反叛，七月，曹操亲自西征，丁斐随军出征。两军在潼关交锋，曹操一面与马超正面交战，另一面暗自派遣徐晃、朱灵在夜晚渡过蒲坂津，占据河西为营。曹操亲自领军从潼关北面渡河，正准备渡河时，马超率军杀到，曹操当时正坐在岸边，许褚见事态紧急，就驾着曹操上了小船，马超大军骑马沿岸追杀箭射曹操，正在危急存亡之刻，丁斐趁机放出牛马来诱敌抢夺，分散敌军注意力，敌军大乱贪婪的抢夺着牛马，曹操才顺利渡过了河，众将见到曹操平安无事，都开心的流泪了，曹操说：“如果不是丁斐，今天差点就被小贼困住了。”之后大胜马超。归还后，曹操感激丁斐救命之恩。更加厚待他。

建安二十一年（216），丁斐跟随曹操讨伐东吴。中途，丁斐因为家里养的牛瘦弱多病，于是私自强换官家的牛，这件事被人揭发了，丁斐被收押押送到监狱，夺去了官职。之后曹操问丁斐说：“文侯，你的印绶在哪里啊？”丁斐知道曹操是在开玩笑，于是回答说：“用来换饼了。”曹操大笑，回头对陪同的官员亲信说：“东槽掾毛玠数次向我投诉丁斐，想要让我对他重治罪，我不是不知道这个人为官不清廉，是有原因的。我有丁斐，就像人家有狗会偷一些主人家的东西，但却会捕捉老鼠，虽然有一些小损失，却保护好了我的粮仓。”于是恢复了丁斐典军校尉的职位，听从任用和当初一样。过了几年，生病去世。