1921年秋天，梁实秋还在在清华读书，当时程季淑已从北京女高师毕业，在北京女子职业学校教书。她有个叫黄淑贞的同学，与梁家相识。黄淑贞觉得程季淑虽然比梁实秋年长两岁，按当年的风俗，还是相当般配的。于是她就到梁家为梁实秋提亲。梁实秋的父亲是个开明人士，觉得在五四新文化运动的影响下，年轻人追求自由恋爱，家长最好不要包办，要给年轻人较多的自由选择的机会。尽管如此，他还是让夫人和大女儿到程季淑家借故串门，相看了一次。她们相看的结果十分满意，随后他父亲就将程季淑的“八字”写在一个红纸条上，放在桌子上：“程季淑，安徽绩溪人，年二十岁，光绪二十七年（1901年）二月十七日寅时生。”
槐园梦忆梁实秋周末回家时，无意间读到了这张红纸条，自然联想到这是家里在给他保媒。虽然这张红纸条只是提供了对方的基本情况，可是不知怎么回事，梁实秋对此事并没有抵触情绪，而是充满着好奇与期待。过了些日子，黄淑贞约梁实秋和程季淑在女子职业学校见面。两人见面时，只谈了大约半个小时。程季淑不健谈，还有几分矜持，梁实秋很识趣，在恰到好处时，就约定下次在中央公园的四宜轩见面，程季淑欣然允诺。自此他俩多次约会都是在公园里，并且在公园里定下了终身。
1923年梁实秋清华毕业后被送往美国留学。临别时，梁实秋约程季淑在劝业场的玉楼春就餐话别。梁实秋与程季淑约定三年后结婚，并且送给她一块手表，而程季淑则亲手为梁实秋绣了一个绢手帕，上面绣的是“平湖秋月图”。在美国期间，梁实秋朝思暮想地思念程季淑，没有等到拿到硕士学位就于1926年夏天回国了。
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