出身名门
蔡大宝出身济阳蔡氏，为南北朝时期的名门。
博览群书
蔡大宝自小就是孤儿，但勤力学习，明经对策考获第一名而担任武陵王（萧纪）国左常侍。他曾给干仆射徐勉写书大获赞赏，获徐勉赏识和他的儿子游历，并让他阅读徐家所有典籍，蔡大宝博览群书，无所不晓。
辅佐萧詧
岳阳王萧詧出第时，徐勉推荐蔡大宝担任侍读，兼为掌记室，不久改任尚书仪曹郎。萧詧出镇会稽时，成为记室，管理长流。萧詧到达襄阳，担任雍州刺史，授咨议参军。之后，湘东王萧绎和河东王萧誉不和。萧詧令蔡大宝到江陵观察。梁元帝早听说蔡大宝的名声，十分高兴，展出作品《玄览赋》，给他作注。三日后，蔡大宝注解完毕。梁元帝非常叹赏，送赠丰厚赏赐。蔡大宝回到襄阳，对萧詧说：“湘东王有异心，将会有祸乱，阁下千万不要援助台城”。萧詧接纳了意见。
求助西魏
太清三年（549年），萧詧派遣蔡大宝出使西魏求为附庸，次年（550年）萧詧降西魏受封梁王，蔡大宝除授中书侍郎、兼吏部、领襄阳太守，后迁任员外散骑常侍、吏部郎，再转任吏部尚书，军国事务都交给他处理。其后，萧詧加授他大将军、尚书仆射、雍州刺史。
辅国大臣
承圣三年（554年），西魏大将军杨忠攻破江陵，杀死了梁元帝。萧詧正式即位，建立西梁，年号大定，任命蔡大宝为侍中、尚书令，参掌选拔人才之事，又加号云麾将军，授荆州刺史；之后进柱国、军师将军，领太子少傅，转安前将军，封安丰县侯，食邑一千户。
晋升司空
跟从太子萧岿入朝北周时，领太子少傅；梁明帝萧岿嗣位，册封蔡大宝为司空、中书监、中权大将军，领吏部尚书，萧大宝辞让司空职务，得到了梁明帝批准。
配享太庙
天保三年（564年），蔡大宝去世。梁明帝放声痛哭，死后到下葬三次拜祭，赠官司徒，追封安丰县公，谥号文凯，配享梁宣帝庙。
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